1-methyl-4,4-diphenylcyclohexanol | 50592-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4,4-diphenylcyclohexanol
• 英文别名: 1-Methyl-4.4-diphenyl-cyclohexanol；4,4-Diphenyl-1-methylcyclohexanol；Cyclohexanol, 1-methyl-4,4-diphenyl-；1-methyl-4,4-diphenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 50592-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: CGOACNUNWQQOBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,4-diphenylcyclohexanol 生成 N-(1-methyl-4,4-diphenylcyclohexyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  CARNMALM B.; PERSSON M.-L.; ROSS S. B.; OEGREN S.-O.; STJERNSTROEM N. E., ACTA PHARM. SUEC. , 1975, 12, NO 2, 205-208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基环己酮 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到1-methyl-4,4-diphenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化裂解叔-烷基N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯从叔醇直接构建季碳

  摘要：

  报道了一种通过可见光光氧化还原偶联由叔醇直接构建季碳的简便方法，N-邻苯二甲酰草酸叔烷基中间体与缺电子烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja408971t

文献信息

• Fragment Coupling and the Construction of Quaternary Carbons Using Tertiary Radicals Generated From<i>tert</i>-Alkyl<i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates By Visible-Light Photocatalysis
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Gerald Pratsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00794

  日期：2015.6.19

  visible-light, catalytic Ru(bpy)3(PF6)2, and a reductant fragments to form the corresponding tertiary carbon radical. In addition to reductive coupling with alkenes, substitution reactions of tertiary radicals with allylic and vinylic halides is described. A mechanism for the generation of tertiary carbon radicals from tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates is proposed that is based on earlier pioneering investigations

  叔碳自由基与烯烃受体的偶联是结合复杂碳片段并形成新季碳的尚未开发的策略。描述了从叔醇生成亲核叔自由基并在片段偶联反应中利用这些中间体的新方法的范围和局限性。该方法首先将叔醇酰化，得到N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯，在可见光催化下Ru(bpy)3(PF6)2和还原剂片段存在，生成相应的叔醇碳自由基。除了与烯烃的还原偶联外，还描述了叔自由基与烯丙基和乙烯基卤化物的取代反应。基于 Okada 和 Barton 的早期开创性研究，提出了一种由 N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯生成叔碳自由基的机制。氘标记和竞争实验表明，N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯与缺电子烯烃的还原自由基偶联是通过氢原子转移终止的。
• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。
• FREEMAN, PETER K.;TAFESH, AHMED M.;CLAPP, GARY E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 782-789
  作者：FREEMAN, PETER K.、TAFESH, AHMED M.、CLAPP, GARY E.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Construction of Quaternary Carbons from Tertiary Alcohols via Photoredox-Catalyzed Fragmentation of <i>tert</i>-Alkyl <i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja408971t

  日期：2013.10.16

  A convenient method for the direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols by visible-light photoredox coupling of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalate intermediates with electron-deficient alkenes is reported.

  报道了一种通过可见光光氧化还原偶联由叔醇直接构建季碳的简便方法，N-邻苯二甲酰草酸叔烷基中间体与缺电子烯烃。
• CARNMALM B.; PERSSON M.-L.; ROSS S. B.; OEGREN S.-O.; STJERNSTROEM N. E., ACTA PHARM. SUEC. <APSX-AS>, 1975, 12, NO 2, 205-208
  作者：CARNMALM B.、 PERSSON M.-L.、 ROSS S. B.、 OEGREN S.-O.、 STJERNSTROEM N. E.

  DOI：——

  日期：——