(2R)-2-(n-heptyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one | 1251554-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-(n-heptyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-heptyl-3,3-dimethyl-2H-pyran-4-one
• CAS: 1251554-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ROLOIMOBRRVBLP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 ethyl (S)-2-(2,2-dimethyl-3-oxocyclobutoxy)propanate 在 四氯化钛 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-2-(n-heptyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one 、 (2R)-2-(n-heptyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyranones by Reaction of Chiral 3-Alkoxycyclobutanone and Aldehydes

  摘要：

  Chiral cyclobutanone which had ethyl L-lactate as a chiral auxiliary at the 3-position reacted with aldehydes to give 2,3-dihydro-4-pyranones in up to 93% ee by combined use of titanium(IV) chloride and tin(II) chloride.

  DOI：

  10.1021/ol1021355

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyranones by Reaction of Chiral 3-Alkoxycyclobutanone and Aldehydes
  作者：Shoko Negishi、Hiroyuki Ishibashi、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1021/ol1021355

  日期：2010.11.5

  Chiral cyclobutanone which had ethyl L-lactate as a chiral auxiliary at the 3-position reacted with aldehydes to give 2,3-dihydro-4-pyranones in up to 93% ee by combined use of titanium(IV) chloride and tin(II) chloride.