1-bromo-4-(ethynylsulfonyl)benzene | 32501-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(ethynylsulfonyl)benzene
• 英文别名: p-Bromphenyl-ethinylsulfon；1-Bromo-4-ethynylsulfonylbenzene
• CAS: 32501-90-9
• 化学式: C₈H₅BrO₂S
• 分子量: 245.096
• InChiKey: DJHMOMOGCSJQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  332.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(ethynylsulfonyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl (1SR,2SR,3RS,4RS)-2-[(4-bromophenyl)sulfonyl]-3-[(2-naphthylmethyl)amino]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使疟疾寄生虫挨饿：对天冬氨酸蛋白酶-纤溶酶I，II和IV具有活性的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504119
• 作为产物：
  描述：

  p-Bromphenyl-2-(trimethylsilyl)-ethinylsulfon 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 1-bromo-4-(ethynylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya,S.N. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 145 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035426A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals.

  本发明通常涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用它们的方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低人类和动物微生物感染的风险，并延迟其发作。
• Synthesis of <i>exo</i> ‐3‐Amino‐7‐azabicyclo[2.2.1]heptanes as a Class of Malarial Aspartic Protease Inhibitors: Exploration of Two Binding Pockets
  作者：Martina Zürcher、Fraser Hof、Luzi Barandun、Andri Schütz、W. Bernd Schweizer、Solange Meyer、Daniel Bur、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200801184

  日期：2009.4

  and S1/S3 binding pockets at the enzyme active site. Their synthesis takes advantage of a solvent-free and highly diastereoselective conjugate addition of amines to bicyclic vinyl sulfones. Structural optimization based on a little-known conformational preference of aryl sulfones produced the most potent inhibitors of this new class. In vitro assays demonstrate that the title compounds are capable of

  引起疟疾的疟原虫的耐药菌株日益流行，因此有必要开发抑制新生化靶标的治疗剂。我们在此描述了一类靶向疟疾天冬氨酸蛋白酶（称为血浆蛋白酶）的抑制剂的设计、合成和体外评估。标题化合物具有 7-氮杂降冰片烷骨架，具有外氨基功能，旨在与天冬氨酸蛋白酶的催化二元组相互作用，同时提供载体，用于连接靶向瓣和 S1/S3 结合口袋的结合元件。酶活性位点。它们的合成利用了胺与双环乙烯基砜的无溶剂和高度非对映选择性共轭加成。基于芳基砜鲜为人知的构象偏好的结构优化产生了这一新类别中最有效的抑制剂。体外试验表明，标题化合物能够有效 (IC50 ≥ 10 nM) 抑制血浆蛋白酶，同时仍然是密切相关的人类酶组织蛋白酶 D 和 E 的相对较弱的抑制剂。 瓣袋的理想占据对两种效力都至关重要和对人类蛋白酶的选择性。合成了不同官能化的化合物，以获得对该腔的分子识别特性的新见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Tandem Conjugate Additions and 3-Aza-Cope Rearrangements of Tertiary Allyl Amines and Cyclic α-Vinylamines with Acetylenic Sulfones. Applications to Simple and Iterative Ring Expansions Leading to Medium and Large-Ring Nitrogen Heterocycles
  作者：Mitchell H. Weston、Katsumasa Nakajima、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo800600a

  日期：2008.6.1

  Tertiary acyclic allyl amines and tertiary cyclic α-vinyl amines undergo conjugate additions to acetylenic sulfones to produce zwitterion intermediates, followed by 3-aza-Cope rearrangements. In the case of cyclic α-vinyl amines, the process results in ring-expansion, providing a novel route to 9- to 17-membered cyclic amines. The Hammett plot for the reaction of 8b with 2a−2f shows ρ = +1.19, which

  叔无环烯丙基胺和叔环α-乙烯基胺经过共轭加成反应到炔属砜上，生成两性离子中间体，然后进行3-氮杂-Cope重排。在环状α-乙烯基胺的情况下，该过程导致扩环，为9至17元环状胺提供了新颖的途径。8b与2a - 2f反应的哈米特图显示ρ= +1.19，这与速率确定步骤中拟议的两性离子的形成是一致的，其中在芳基磺酰基部分的吸电子取代基稳定了负电荷并增强了反应速度。在11种情况下，在甲醇中观察到了其他途径，其中甲氧基取代基通过稳定的烯丙基阳离子促进相应两性离子的解离机理，而衍生自胺12的两性离子通过甲醇直接攻击应变的叠氮鎓部分而不是通过重排而经历开环。开发了一个迭代过程，其中一个扩环的产物转化为新的环状α-乙烯基胺，然后重复缀合物加成和[3,3]重排。该方案通过其在莫托帕明A和B的合成中的应用得到了说明。
• ALKYNYL ARYL SULFONES
  申请人：LONZA INC.

  公开号：EP1162962A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• EP1162962A4
  申请人：——

  公开号：EP1162962A4

  公开（公告）日：2002-10-30