(S)-tert-butyl 5-chloro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1207203-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 5-chloro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-6-chloro-2-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1207203-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFO₃
• 分子量: 284.715
• InChiKey: GJEPETJHYJXGNL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-tert-butyl 5-chloro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Chiral bifunctional phase transfer catalysts for asymmetric fluorination of β-keto esters
  作者：Xisheng Wang、Quan Lan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b920099a

  日期：——

  Chiral bifunctional phase transfer catalysts introducing bis(diarylhydroxymethyl) substituents at 3,3′-positions of the chiral binaphthyl core were successfully applied to asymmetric fluorination of cyclic β-keto esters with high enantioselectivities.

  具有二芳基羟甲基取代基的手性双功能相转移催化剂在手性二萘基核心的3,3'-位成功应用于循环β-酮酯的非对称氟化反应，显示出高的对映选择性。
• Expanding the Boxmi Ligand Family: Synthesis and Application of NON and NSN Ligands
  作者：Clemens K. Blasius、Bing-Tao Ren、David Bürgy、Yan-Kai Liu、Bin Li、Ina Michalsky、Hubert Wadepohl、Qing-Hai Deng、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00751

  日期：2020.5.15

  synthetic sequence was transferred to the thio analogue, providing access to the NSN ligand H,Rboxmene. Subsequent complexation experiments with iron and cobalt chloride precursors afforded the four-coordinated chlorido complexes Me,RboxmanMCl2 (R = Ph, iPr; M = Fe, Co) and established the boxman family as trans-chelating, bidentate bis(oxazoline) ligands. Application of the latter in the nickel(II)- and

  报道了具有“双（恶唑啉基亚甲基）异苯并呋喃”骨架（boxman）的中性NON配体新家族的两种合成策略。Pd介导的形成异苯并呋喃核的环化反应是八步合成路线中非骨干甲基化目标化合物H，Rboxman的关键反应。相反，引入两个另外的甲基可在主链构建过程中提供立体化学控制，从而获得甲基化的衍生物Me，Rboxman，该衍生物通过五个步骤合成并提高了收率。另外，将合成序列转移至硫代类似物，提供了进入NSN配体H，Rboxmene的途径。随后用铁和氯化钴前体进行的络合实验提供了四配位的氯离子络合物Me，RboxmanMCl2（R = Ph，iPr; M = Fe，Co），并将boxman家族确立为反式螯合双齿双（恶唑啉）配体。后者在镍（II）和锌（II）催化的β-酮酸酯和羟吲哚的α-氟化反应中的应用（产率高达98％，ee高达94％）证明了它们适用于对映选择性催化。
• Development of Planar Chiral Iodoarenes Based on [2.2]Paracyclophane and Their Application in Catalytic Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters
  作者：Yang Wang、Hang Yuan、Hongfei Lu、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00711

  日期：2018.5.4

  The design and synthesis of novel planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane is reported. A process of highly enantioselective oxidative fluorination of a β-ketoester with 3HF–Et3N as a nucleophilic fluoride source mediated by these new hypervalent iodine catalysts has been developed. This represents the first highly enantioselective reaction catalyzed by planar chiral hypervalent iodine

  报道了基于[2.2]对环环烷的新型平面手性碘代芳烃的设计与合成。已经开发了由这些新的高价碘催化剂介导的以3HF-Et 3 N作为亲核氟化物源的β-酮酸酯的高对映选择性氧化氟化的方法。这代表了由平面手性高价碘催化的第一个高度对映选择性反应。
• 一种NON型手性双噁唑啉类配体及其合成方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN111233852B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种NON型手性双噁唑啉类配体及其合成方法和应用，该配体具有如通式1所示双噁唑啉的结构：NON型手性双噁唑啉类配体的合成方法是以邻碘苯甲酸类化合物为起始原料，通过多步反应制得的苯并异呋喃基亚烷基二羧酸骨架，经酰氯化，再与手性氨基醇进行缩合，最后环化制得配体式1，所得配体式1用于催化合成手性氟化β‑酮酯。与现有技术相比，本发明所述的合成方法简单高效、合成条件温和、易于操作且重复性好，其相应的金属络合物在β‑酮酯的不对称氟化反应中表现出良好的催化活性和立体选择性。
• Enantioselective direct fluorination and chlorination of cyclic β-ketoesters mediated by phase-transfer catalysts
  作者：Jie Luo、Wenqin Wu、Li-Wen Xu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.028

  日期：2013.5

  A straightforward and practical method for the direct fluorination and chlorination of various beta-ketoesters employing a phase-transfer catalyst is developed. The desired products with fluorine/chlorine-substituted quaternary chiral centers are prepared with good to excellent enantioselectivities. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.