(4R,11S,18R,25S)-6,7,13,14,20,21,27,28-octamethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone | 1301752-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4R,11S,18R,25S)-6,7,13,14,20,21,27,28-octamethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone
• CAS: 1301752-41-9
• 化学式: C₄₀H₆₀N₁₂O₄
• 分子量: 772.994
• InChiKey: CSUNKCBZGTXEEB-KXSOJQAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,11S,18R,25S)-6,7,13,14,20,21,27,28-octamethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 在 四丁基高氯酸铵 、 四丁基甲醇铵 溶液 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Cu^II₂H₂pat¹]²⁺
  参考文献：
  名称：

  人工pa酰胺的 双核Zn II和Cu II -Zn II混合配合物作为磷酸酶模型†

  摘要：

  所述patellamides（环状伪-octapeptides）所生产的Prochloron中，海鞘类动物，海洋无脊椎动物滤食性的共生体。这些假八肽存在于细胞质中，这些化合物的推定金属络合物可能的天然功能是水解酶活性，但是真正的生物学作用仍是未知的。合成的shown酰胺衍生物的双核Cu II配合物已在体外实验中证明是有效的水解酶模型催化剂。许多水解酶，特别是磷酸酶和碳酸酐酶都是基于Zn II的酶，因此，我们研究了Zn II和混合Zn II/ Cu II溶液化学合成了一系列合成的磷酰胺衍生物，包括溶液的结构和计算工作，尤其着重于以双-（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）为底物的模型磷酸酶化学。与经过充分研究的Cu II类似物相比，一系列配体的Zn II复合物形成具有相似结构和稳定性的复合物，并且磷酸酶的反应性也相似。由于复杂的稳定性和磷酸酶活性通常略低相比，这些铜II和由于锌的浓度II

  DOI：

  10.1039/c6dt03787a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl)-1,5-dimethylimidazole-4-carboxylic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (4R,11S,18R,25S)-6,7,13,14,20,21,27,28-octamethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Patellamide衍生物的合成和Cu II配位化学：从天然噻唑/恶唑啉到人工咪唑杂环的变化的后果

  摘要：

  据报道，环状伪八肽H 4 pat 1是天然存在的环状肽的二甲基咪唑类似物（patellamide A-F，ascidiacyclamide），其合成和Cu II配位化学反应。恶唑啉和噻唑杂环被二甲基咪唑取代导致固态大环的结构略有不同。用高分辨率电喷雾质谱，分光光度滴定和EPR光谱监测的H 4 pat 1的Cu II配位化学揭示了单核和双核Cu II配合物的存在。二甲基咪唑类似物在铜中显示出高协同性II的配位，即双核复合物的优选形成。H 4 pat 1的双核未桥接Cu II配合物具有不同寻常的EPR特征，让人联想到pa酰胺D：由于两个Cu II离子的“魔角”取向，Cu II中心的偶极-偶极相互作用可忽略不计。密度泛函理论计算（DFT）用于建模Cu II配合物的结构，光谱研究的结构分配得到了无金属大环和双核Cu II配合物的优化和X射线结构的支持。 H 4拍1。二甲基咪唑环的刚性对无金属配体和Cu

  DOI：

  10.1021/ic2004694

文献信息

• Carbonic anhydrase activity of dinuclear Cu^IIcomplexes with patellamide model ligands
  作者：Peter Comba、Lawrence R. Gahan、Graeme R. Hanson、Marcel Maeder、Michael Westphal

  DOI：10.1039/c3dt53135j

  日期：——

  The dicopper(II) complexes of six pseudo-octapeptides, synthetic analogues of ascidiacyclamide and the patellamides, found in ascidians of the Pacific and Indian Oceans, are shown to be efficient carbonic anhydrase model complexes with kcat up to 7.3 × 103 s−1 (uncatalyzed: 3.7 × 10−2 s−1; enzyme-catalyzed: 2 × 105–1.4 × 106 s−1) and a turnover number (TON) of at least 1700, limited only by the experimental

  在亚铜（II）六伪八肽复合物，在太平洋，印度洋的海鞘发现ascidiacyclamide和patellamides，合成类似物，被示出为具有有效的碳酸酐酶模拟物ķ猫高达7.3×10 3小号- 1（未催化：3.7×10 -2 s -1 ;酶催化：2×10 5 –1.4×10 6 s -1）的营业额（TON）至少为1700，仅受所用实验条件的限制。到目前为止，还没有基于铜的天然碳酸酐酶，没有描述更快的模型系统，到目前为止，the酰胺大环的生物学作用还不清楚。观察到的CO 2水合速率取决于假八肽支架的异丙基侧链的构型，并且自然观察到的R *，S *，R *，S *几何形状显示出比S *更有效的催化剂，S *，S *，S*异构体。催化效率还取决于假八肽的杂环供体基团。有趣的是，具有四个咪唑基团的配体的双铜（II）配合物是比具有两个噻唑和两个恶唑啉环的环二环酰胺的紧密类似物更有效的催化剂。实验观察表明，Cu