2-[5-(Benzenesulfonyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetic acid | 181275-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(Benzenesulfonyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetic acid
• CAS: 181275-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: SXCXDMWKOVSPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(Benzenesulfonyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3-(Benzenesulfonyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  三羰基的合成应用[ η 5 -1-（苯基磺酰基）-cyclohexadienyl]铁（I）络合物

  摘要：

  标题化合物3与软亲核试剂反应，得到η 4 -配合物4作为唯一的产物，但在硬亲核试剂，所述的情况下σ，η 3 -配合物5也被获得。还研究了加成产物的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01081-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene 、 ethyl lithioacetate 生成 2-[5-(Benzenesulfonyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  三羰基的合成应用[ η 5 -1-（苯基磺酰基）-cyclohexadienyl]铁（I）络合物

  摘要：

  标题化合物3与软亲核试剂反应，得到η 4 -配合物4作为唯一的产物，但在硬亲核试剂，所述的情况下σ，η 3 -配合物5也被获得。还研究了加成产物的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01081-7

文献信息

• Nucleophilic Addition Reactions of Tricarbonyl [η⁵⁻1-(Phenylsulfonyl)cyclohexadienyl]iron(I) Complex
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chien-Hung Hsu

  DOI：10.1002/jccs.199700054

  日期：1997.8

  AbstractHydride abstraction of tricarbonyl[η4‐1‐(phenylsulfonyl)‐1,3‐cyclohexadiene]iron(0) complex 2 with Ph3C+PF6− regiospecifically provided the title compound 3 in excellent yield. Cationic complex 3 could react with a variety of nucleophiles in good yields. Soft nucleophiles prefer to attack at the C‐5 position, whereas hard nucleophiles such as methyllithium and the enolate of ethyl acetate gave the C‐5 as well as the C‐2 addition products. Some synthetic applications of the addition products were also studied.