1,1-di[2-(carbothiomethoxy)pyrrol-1-yl]methane | 1188271-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1-di[2-(carbothiomethoxy)pyrrol-1-yl]methane
• 英文别名: O-methyl 1-[(2-methoxycarbothioylpyrrol-1-yl)methyl]pyrrole-2-carbothioate
• CAS: 1188271-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: JIFXEICZUJJONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipyrrolyl-methane 、 硫光气 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以27%的产率得到1,1-di[2-(carbothiomethoxy)pyrrol-1-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one

  摘要：

  1,2-二(吡咯-1-基)乙烷4与草酰氯反应得到的5,6-二氢-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑-11-酮2的产率较低，这是由于意外的电亲核取代-去羰基反应过程。二氮唑酮2对电亲核试剂无反应性，但可以通过锂铝氢还原为5,6-二氢-11H-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑9。1,1-二(吡咯-1-基)甲烷5与三磷酸酯反应得到相关的双吡咯[1,2-c;2′,1′-f]嘧啶-10-酮3。对比2和3的NMR光谱和X射线晶体结构显示，尽管整体分子3的平面度低于2，但在核心七元环化合物2中意外地具有更大的共轭效应。4或5与硫酰氯的相应反应未产生环化产物，但获得了O-甲基硫酯7和8（分别为89%和27%）。

  DOI：

  10.1039/b906802n

文献信息

• Synthesis and properties of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one
  作者：Karen A. Johnston、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b906802n

  日期：——

  Treatment of 1,2-di(pyrrol-1-yl)ethane 4 with oxalyl chloride gave a low yield of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one 2, by an unexpected electrophilic substitution–decarbonylation process. The diazepinone 2 is unreactive to electrophiles, but can be deoxygenated to 5,6-dihydro-11H-dipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepine 9 with lithium aluminium hydride. Reaction of 1,1-di(pyrrol-1-yl)methane 5 with triphosgene gives the related dipyrrolo[1,2-c;2′,1′-f]pyrimidin-10-one 3. NMR spectroscopic and X-ray crystal structure comparisons of 2 and 3 show that there is unexpectedly greater conjugation in the compound with the core seven-membered ring, 2, even though the molecule as a whole is less planar than 3. The corresponding reactions of 4 or 5 with thiophosgene did not give cyclisation products but the O-methyl thioesters 7 and 8 were obtained (89 and 27%, respectively).

  1,2-二(吡咯-1-基)乙烷4与草酰氯反应得到的5,6-二氢-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑-11-酮2的产率较低，这是由于意外的电亲核取代-去羰基反应过程。二氮唑酮2对电亲核试剂无反应性，但可以通过锂铝氢还原为5,6-二氢-11H-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑9。1,1-二(吡咯-1-基)甲烷5与三磷酸酯反应得到相关的双吡咯[1,2-c;2′,1′-f]嘧啶-10-酮3。对比2和3的NMR光谱和X射线晶体结构显示，尽管整体分子3的平面度低于2，但在核心七元环化合物2中意外地具有更大的共轭效应。4或5与硫酰氯的相应反应未产生环化产物，但获得了O-甲基硫酯7和8（分别为89%和27%）。