5'-nitro-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde | 34683-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-nitro-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-Nitro-5-formyl-2,2'-bithiophene；5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 34683-86-8
• 化学式: C₉H₅NO₃S₂
• mdl: MFCD01812698
• 分子量: 239.276
• InChiKey: AHNXQTIZPFQOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-nitro-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-Bis-(5'-nitro-[2,2']bithiophenyl-5-ylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂远程分子功能化控制不对称过程的立体化学结果：手性二氨基-低聚噻吩（DAT）作为不对称催化中的配体。

  摘要：

  介绍了新型的高度通用的手性C（2）-对称的二胺-低聚噻吩配体在钯催化的不对称转化中的合成，表征和结构导向的应用。描述了侧挂π-共轭寡聚噻吩在确定相应手性Pd配合物的催化活性中的亲密作用的实验研究。它们的异常行为为通过远程结构功能化对微调有机金属催化剂进行逻辑设计开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200500889
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻吩 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到5'-nitro-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂远程分子功能化控制不对称过程的立体化学结果：手性二氨基-低聚噻吩（DAT）作为不对称催化中的配体。

  摘要：

  介绍了新型的高度通用的手性C（2）-对称的二胺-低聚噻吩配体在钯催化的不对称转化中的合成，表征和结构导向的应用。描述了侧挂π-共轭寡聚噻吩在确定相应手性Pd配合物的催化活性中的亲密作用的实验研究。它们的异常行为为通过远程结构功能化对微调有机金属催化剂进行逻辑设计开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200500889

文献信息

• Synthesis and study of nitrogenous derivatives of 2-thienylcinchoninic acid
  作者：R. S. Belen'kaya、A. E. Lipkin、V. M. Ostryakov

  DOI：10.1007/bf00771295

  日期：1972.10
• Synthesis of nitrogen derivatives of 2-substituted cinchoninic acids
  作者：R. S. Belen'kaya、V. V. Lapachev、A. E. Lipkin

  DOI：10.1007/bf00759347

  日期：1975.7
• Electronic structure and reactivity of 2-[2-(4-R-2-quinolyl)vinyl]thiophenes and 5-[2-(4-R-2-quinolyl)vinyl]-2,2?-bithiophenes
  作者：P. L. Trakhtenberg、M. N. Zemtsova、V. F. Zakharov、V. P. Zvolinskii、A. N. Gusarov、A. E. Lipkin

  DOI：10.1007/bf00473838

  日期：1979.9
• BELENKAYA, R. S.;ZEMTSOVA, M. N.;TRAXTENBERG, P. L.;LIPKIN, A. E., ONIITEHXIM G. CHERKASSY 1128-XP
  作者：BELENKAYA, R. S.、ZEMTSOVA, M. N.、TRAXTENBERG, P. L.、LIPKIN, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• US3978082A
  申请人：——

  公开号：US3978082A

  公开（公告）日：1976-08-31