N-(5-bromoquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 16204-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromoquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-bromo-quinolin-8-yl)-toluene-4-sulfonamide；N-(5-bromo-quinolin-8-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide；5-Brom-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin
• CAS: 16204-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 377.261
• InChiKey: YRTJECXIDOZGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 N-(5-bromoquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(5-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS UBIQUITINATION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'UBIQUITINATION

  摘要：

  本发明涉及磺酰胺喹啉化合物、制药组合物和使用方法。其中一种实施方式是具有结构式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中R1、R2、R3和R4如本文所述。在某些实施方式中，本文所披露的化合物可抑制泛素化，并可用于通过阻止肿瘤抑制剂的降解来治疗疾病。

  公开号：

  WO2016025779A1
• 作为产物：
  描述：

  8-(甲苯磺酰氨基)喹啉 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 8-氨基喹啉酰胺与烷基溴的 C5 选择性溴化反应

  摘要：

   抽象 开发了一种通过铜促进的 8-氨基喹啉酰胺与烷基溴的选择性溴化合成 C5 溴化 8-氨基喹啉酰胺的高效实用方法。反应在空气中在二甲基亚砜 （DMSO） 中顺利进行，采用活化和未活化的烷基溴作为卤化试剂，无需额外的外部氧化剂。该方法具有出色的位点选择性、广泛的底物范围和出色的产量。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 155–161. doi:10.3762/bjoc.20.14

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.14

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• PDE4B INHIBITORS AND USES THEREFOR
  申请人：Ibrahim Prabha N.

  公开号：US20090286793A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds active on phosphodiesterase PDE4B are provided. Also provided herewith are compositions useful for treatment of PDE4B-mediated diseases or conditions, and methods for the use thereof.

  本发明提供了对磷酸二酯酶PDE4B活性作用的化合物。同时还提供了用于治疗PDE4B介导的疾病或病状的组合物以及其使用方法。
• [EN] SULFONAMIDES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF HELMINTHIC INFECTIONS AND DISEASES<br/>[FR] SULFAMIDES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ET DE MALADIES HELMINTHIQUES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2022173727A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Provided herein are Sulfonamide compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, isotopologues, and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R, A, m, n, and p are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Sulfonamide Compound, and methods for treating or preventing animal and human filarial worm infections and diseases.

  本文提供了式I的磺胺化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、同位素同分异构体和立体异构体，其中R1、R2、R、A、m、n和p的定义如本文所述，以及含有有效量的磺胺化合物的组合物和治疗或预防动物和人类丝虫感染和疾病的方法。
• Ubiquitination inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10040766B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Disclosed are sulfonamidoquinoline compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits ubiquitination, and can be used to treat disease by blocking the degradation of tumor suppressors.

  所公开的是磺胺基喹啉化合物以及药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶解物和水合物），其中 R1、R2、R3 和 R4 如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制泛素化，并可通过阻断肿瘤抑制因子的降解来治疗疾病。
• Visible light induced regioselective C5 halogenation of 8-aminoquinolines with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin in continuous flow
  作者：Quan Shu、Yaming Li、Tong Liu、Siyu Zhang、Linlin Jiang、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.037

  日期：2019.6

  An efficient and convenient method for remote C5 halogenation of 8-aminoquinoline derivatives was developed in continuous flow at room temperature. This method employed inexpensive 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichlro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as halogenation reagents and visible light to catalyze the reaction. The reaction is scalable to gram-scale and proceeded with air and moisture tolerance, good functional group compatibility, and outstanding site selectivity, providing a new pathway for C5 halogenation of 8-aminoquinolines. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.