2-苯基-1-(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)乙酮 | 108335-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 2-苯基-1-(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)乙酮
• 中文别名: 4-环己烯-1,2,3-三醇,6-氨基-,(1S,2R,3S,6R)-(9CI)
• 英文名称: eudistomin T
• 英文别名: 2-phenyl-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 108335-05-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: FNZBLVWPBUFWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-苯基-1-(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  beta-Carboline生物碱，V：抗菌海洋生物碱eudistomin T的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270212

文献信息

• An efficient one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines by using N-chlorosuccinimide: total synthesis of norharmane, harmane and eudistomins
  作者：Ahmed Kamal、Manda Sathish、A. V. G. Prasanthi、Jadala Chetna、Yellaiah Tangella、Vunnam Srinivasulu、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ra16221a

  日期：——

  A mild one-pot synthesis of β-carbolines from their tetrahydro-β-carboline acids has been developed via decorboxylative aromatization using N-chlorosuccinimide (NCS).

  一种从四氢β-咔啉酸合成β-咔啉的温和一锅法已经开发出来，通过使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行脱羧芳构化。
• Synthesis and characterization of new fluorescent boro-β-carboline dyes
  作者：Dénes Szepesi Kovács、Imre Hajdu、Gergely Mészáros、Lucia Wittner、Domokos Meszéna、Estilla Zsófia Tóth、Zita Hegedűs、Ivan Ranđelović、József Tóvári、Tímea Szabó、Bence Szilágyi、Mátyás Milen、György Miklós Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.1039/d1ra02132j

  日期：——

  nominated this chemotype as a new fluorophore for the development of fluorescent probes. As an example, diazaborinino-carbolines were used for the specific labeling of anti-Her2 antibody trastuzumab. The fluorescent conjugate showed a high fluorophore-antibody ratio and was confirmed as a useful tool for labeling and confocal microscopy imaging of tumour cells in vitro together with the ex vivo two-photon

  新的荧光硼-β-咔啉家族的第一个代表是通过将二氟硼基基团插入恶氮杂或二氮杂核而合成的。所得化合物表现出良好的光物理性质，在 38-85 nm 范围内具有良好的斯托克斯位移，具有蓝色和绿色发射。通过量子化学计算研究了两个成员的激发态和分子轨道的能量学，表明二氮杂硼啉基-咔啉相对于氧杂硼并-咔啉具有改进的性能。这些特性提名该化学型作为用于开发荧光探针的新荧光团。例如，二氮杂硼啉-咔啉用于特异性标记抗 Her2 抗体曲妥珠单抗。该荧光缀合物显示出高荧光团-抗体比率，并被证实是体外肿瘤细胞标记和共焦显微镜成像以及肿瘤切片离体双光子显微镜成像的有用工具。
• Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-acyl-β-carbolines: A new access to the alkaloids eudistomin T, S and xestomanzamine A of marine origin
  作者：Pedro Molina、Pilar M Fresneda、Sagrario García-Zafra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82962-0

  日期：1996.12

  described. The key step, formation of the 1-phenylacetyl β- carboline, involves a tandem aza Wittig / electrocyclic ring closure process. The first synthesis of the alkaloid xestomanzamine A is achieved by coupling of a N-protected harmane, now available via aza Wittig / electrocyclic ring closure process, with a 5-lithioimidazole derivative.

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。
• The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Short syntheses of eudistomins T, I and M
  作者：Harry H. Wasserman、Terence A. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93439-2

  日期：——

  The formation of three novel 1,2,3-tricarbonyl compounds and their use in the total syntheses of eudistomins T, I and M is described.

  描述了三种新颖的1,2,3-三羰基化合物的形成及其在eudistomins T，I和M的总合成中的用途。
• Carbolines, Part VIII. An Original Synthesis of the Antibiotic Eudistomin T
  作者：Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner、Luqman Adams、Babajide Alo

  DOI：10.1080/00397919508013858

  日期：1995.11

  Abstract An original and short synthesis of Eudistomin T is reported. The approach is based on a convergent methodology which involves such reactions as metalation, heteroring cross-coupling and cyclization.

  摘要 报道了 Eudistomin T 的原始短合成。该方法基于收敛方法，该方法涉及诸如金属化、杂环交叉偶联和环化等反应。