2-phenyl-4-penteneamide | 34522-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-penteneamide
• 英文别名: 2-phenyl-4-pentenenamide；2-phenyl-pent-4-enoic acid amide；2-Phenyl-pent-4-ensaeure-amid；Allyl-phenyl-acetamid；2-Phenylpent-4-enamide
• CAS: 34522-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PLJIMCNZIZHJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-penteneamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-phenyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ramart; Amagat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1927, vol. <10> 8, p. 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯酸 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-phenyl-4-penteneamide
  参考文献：
  名称：

  金（i）N-杂环卡宾络合物催化的N-烯基脲的室温加氢胺化。

  摘要：

  [结构：见正文]用N，N-二芳基咪唑-2-基金（I）金和AgOTf的1：1催化混合物处理N-4-戊烯基或N-5-己烯基尿素室温导致分子内外加氢胺化，从而以优异的收率形成相应的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol062107i

文献信息

• Efficient and Clean Nickel Catalyzed α‐Allylation Reaction of Nitriles
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.202001338

  日期：2021.3.2

  clean method has been developed for the α‐allylation of phenyl and alpha alkyl phenyl acetonitrile with allylic alcohols. The reaction is catalyzed by nickel complexes in situ generated from a combination of Ni(cod)2 and the dppf ligand and performed at 80 °C in methanol as reaction solvent. Accordingly to this simple and base‐free protocol that only yields water as a side‐product, many allylic nitriles

  已开发出一种清洁的方法，用于将苯基和α-烷基苯基乙腈与烯丙基醇进行α-烯丙基化。该反应由Ni（cod）2和dppf配体的组合生成的镍配合物催化，并在80°C的甲醇中作为反应溶剂进行。由于这种简单且无碱的方案仅产生水作为副产物，因此合成了许多烯丙基腈，收率很高。
• A Regio‐ and Stereodivergent Synthesis of Homoallylic Amines by a One‐Pot Cooperative‐Catalysis‐Based Allylic Alkylation/Hofmann Rearrangement Strategy
  作者：Colin M. Pearson、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.201905426

  日期：2019.7.29

  Herein, we report a modular synthetic route to linear and branched homoallylic amines that operates through a sequential one-pot Lewis base/transition-metal catalyzed allylic alkylation/Hofmann rearrangement strategy. This protocol is operationally trivial, proceeds from simple and easily prepared substrates and catalysts, and enables all aspects of regio- and stereoselectivity to be controlled through

  在本文中，我们报告了通过顺序的一锅路易斯碱/过渡金属催化的烯丙基烷基化/霍夫曼重排策略操作的线性和支链均烯丙基胺的模块化合成路线。该方案操作简单，从简单容易制备的底物和催化剂开始，并通过保守的实验方案控制区域选择性和立体选择性的所有方面。总的来说，获得高水平的对映体，区域和非对映体选择性，以及获得正交保护的或游离的胺的能力，使得这成为制备有用的对映体富集的均烯丙基胺的直接有效的方法。我们还证明了该产品在药物合成中的实用性。
• Novel lactam metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030134827A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present application describes novel lactams and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings ring B is a 4-8 membered cyclic amide containing from 0-3 additional heteroatoms selected from N, O, and S, which are useful as metalloprotease inhibitors.

  本申请描述了新型内酰胺及其衍生物，其化学式为I：1，或其药学上可接受的盐形式。其中，环B是一个4-8元环的环状酰胺，包含0-3个额外的杂原子，选自N，O和S，可用作金属蛋白酶抑制剂。
• Some Alkyl and Aryl Amides and Ureides as Hypnotics¹
  作者：E. H. Volwiler、D. L. Tabern

  DOI：10.1021/ja01299a012

  日期：1936.8
• A Cleavage Reaction of α-Allylbenzylamines
  作者：Robert M. Horowitz、T. A. Geissman

  DOI：10.1021/ja01160a025

  日期：1950.4