5-(3-chloro-1-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one | 178165-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(3-chloro-1-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-(3-chloropropanoyl)-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one；5-(3-chloropropanoyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 178165-46-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD25953262
• 分子量: 224.647
• InChiKey: MDQSYLNENZQDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(3-chloro-1-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one 、 5-[3-(4-benzyl-1-piperidyl)-1-oxopropyl]-2,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperidine derivatives

  摘要：

  化学式为I的苄基哌啶化合物##STR1##其中R.sup.1是H、Hal或硝基，R.sup.2是苄基，其在芳香环上未取代或在哌啶环的2-、3-或4-位置上取代Hal，但R.sup.2不在X为--CO--时的4-位置，Y和Z为--CH.sub.2，R.sup.1为H时，R.sup.3为H或A，X为--O--、--S--、--NH--、--CO--或--SO.sub.2 --，Y为--CH.sub.2 --、--NH--、--O--、--S--、--NH--或如果X为--CO--则为--CO--，Z为--NH--或--NA--，Z为--CH.sub.2 --、--C(A).sub.2-、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CO--、--NH--、--NA--、--O--、--S--或键，其中X--Y或Y--Z不是--O--、--S--S--、--NH--O--、--O--NH--、--NH--NH--、--O--S--或--S--O，A是具有1-6个碳原子的烷基，B是O或H和OH的混合物，即##STR2##与B相结合的碳原子一起，Hal是F、Cl、Br或I，n为0、1或2，或其生理上可接受的盐，它们的盐对氨基酸受体的结合位点具有高亲和力，适用于治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  US05698553A1

文献信息

• Benzylpiperidinderivate mit hoher Affinität zu Bindungsstellen von Aminosäure-Rezeptoren
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0709384A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  Benzylpiperidinderivate der Formel I worin R¹H, Hal oder Nitro, R²eine unsubstituierte oder durch Hal am Aromaten substituierte Benzylgruppe in 2-, 3- oder 4-Stellung des Piperidinrings, mit der Maßgabe, daß R² ≠ 4-Benzyl, wenn X -CO-, Y und Z -CH₂- und R¹ H bedeuten, R³H oder A, X-CO- oder -SO₂-, Y-CH₂-, -NH-, -O-, -S-, oder auch -CO-, wenn X -CO- und Z -NH-, - NA-, Z-CH₂-, -C(A)₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CO-, -NH-, -NA-, -O-, oder eine Bindung, wobei einer der Reste X, Y und Z -O-, -S- oder -NH- sein kann, jedoch X-Y bzw. Y-Z nicht -O-O-, -S-S-, -NH-O-, -O-NH-, -NH-NH-, -O-S-, -SO- ist, AAlkyl mit 1-6 C-Atomen und BO, H + OH, HalF, Cl, Br oder I n0, 1, 2 bedeuten, sowie deren Salze zeigen eine hohe Affinität zu Bindungsstellen von Aminosäure-Rezeptoren und eignen sich zur Behandlung von neurodegenerativen Erkrankungen.

  式 I 的苄基哌啶衍生物 其中 R¹H、Hal 或硝基，R²是哌啶环 2-、3-或 4-位上的苄基，该苄基在芳香环上未被取代或被 Hal 取代，但 R² ≠ 4-苄基，如果 X 是 -CO-，Y 和 Z 是 -CH₂-，且 R¹ 是 H，则 R³ 是 H 或 A、 X-CO-或-SO₂-、Y-CH₂-、-NH-、-O-、-S-或也是-CO-，如果 X 是-CO-且 Z 是-NH-、-NA-、Z-CH₂-、-C(A)₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-CO-、-NH-、-NA-、-O-或键，其中 X、Y 和 Z 中的一个基可以是-O-、-S-或-NH-，但 X-Y 或 Y-Z 不能是-O-O-、-S-或-NH-。Y-Z 不是-O-O-、-S-S-、-NH-O-、-O-NH-、-NH-NH-、-O-S-、-SO-、 含有 1-6 个 C 原子和 BO、H + OH、HalF、Cl、Br 或 I n0、1、2 的烷基 及其盐类对氨基酸受体的结合位点具有很高的亲和力，适用于治疗神经退行性疾病。
• US5698553A
  申请人：——

  公开号：US5698553A

  公开（公告）日：1997-12-16
• Benzylpiperidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05698553A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  A benzylpiperidine compound of formula I ##STR1## in which R.sup.1 is H, Hal or nitro, R.sup.2 is a benzyl group, which is unsubstituted or substituted by Hal on the aromatic portion, in the 2-, 3- or 4-position of the piperidine ring, with the proviso that R.sup.2 is not in the 4-position if X is --CO--, Y and Z are --CH.sub.2 and R.sup.1 is H, R.sup.3 is H or A, X is --O--, --S--, --NH--, --CO-- or --SO.sub.2 --, Y is --CH.sub.2 --, --NH--, --O--, --S--, --NH-- or alternatively --CO-- if X is --CO-- and Z is --NH-- or --NA--, Z is --CH.sub.2 --, --C(A).sub.2-, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CO--, --NH--, --NA--, --O--, --S-- or a bond, wherein X--Y or Y--Z is not --O--, --S--S--, --NH--O--, --O--NH--, --NH--NH--, --O--S-- or --S--O, A is alkyl having 1-6 C atoms, B is O or both H and OH, i.e., ##STR2## together with the carbon atom to which B is bonded, Hal is F, Cl, Br or I and n is 0, 1 or 2 or a physiologically acceptable salt thereof, and their salts show a high affinity for binding sites of amino acid receptors and are suitable for the treatment of neurodegenerative disorders.

  化学式为I的苄基哌啶化合物##STR1##其中R.sup.1是H、Hal或硝基，R.sup.2是苄基，其在芳香环上未取代或在哌啶环的2-、3-或4-位置上取代Hal，但R.sup.2不在X为--CO--时的4-位置，Y和Z为--CH.sub.2，R.sup.1为H时，R.sup.3为H或A，X为--O--、--S--、--NH--、--CO--或--SO.sub.2 --，Y为--CH.sub.2 --、--NH--、--O--、--S--、--NH--或如果X为--CO--则为--CO--，Z为--NH--或--NA--，Z为--CH.sub.2 --、--C(A).sub.2-、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CO--、--NH--、--NA--、--O--、--S--或键，其中X--Y或Y--Z不是--O--、--S--S--、--NH--O--、--O--NH--、--NH--NH--、--O--S--或--S--O，A是具有1-6个碳原子的烷基，B是O或H和OH的混合物，即##STR2##与B相结合的碳原子一起，Hal是F、Cl、Br或I，n为0、1或2，或其生理上可接受的盐，它们的盐对氨基酸受体的结合位点具有高亲和力，适用于治疗神经退行性疾病。