2-phenyl-1-tosyl-pent-4-enyl N,N-diisopropylcarbamate | 1156490-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-tosyl-pent-4-enyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: 2-phenyl-1-tosylpent-4-enyl N,N-diisopropylcarbamate；[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpent-4-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1156490-48-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄S
• 分子量: 443.607
• InChiKey: DJNOCUMBFMZMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-tosyl-pent-4-enyl N,N-diisopropylcarbamate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以71%的产率得到2-phenyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯磺酰基-1-烯烃—通过串联串联的2 d 1合成子

  摘要：

  1-（N，N- -Diisopropylcarbamoyloxy）-1-甲苯磺酰基烯烃已经被开发作为一个2 d 1点通过串联极性转换的合成子。在添加格利雅试剂和羰基化合物进一步骤冷的，这种合成子产生α，α ' -支化-α ' -oxygenated酮。从战略上讲，这种广泛应用的方法是在一个罐中分别将碳负离子单元和羰基单元分别正式安装在醛的α-碳和羰基中心上。

  DOI：

  10.1021/jo900347s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1-tosylvinyl N,N-diisopropylcarbamate 、 烯丙基溴化镁 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 甲酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到2-phenyl-1-tosyl-pent-4-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯磺酰基-1-烯烃—通过串联串联的2 d 1合成子

  摘要：

  1-（N，N- -Diisopropylcarbamoyloxy）-1-甲苯磺酰基烯烃已经被开发作为一个2 d 1点通过串联极性转换的合成子。在添加格利雅试剂和羰基化合物进一步骤冷的，这种合成子产生α，α ' -支化-α ' -oxygenated酮。从战略上讲，这种广泛应用的方法是在一个罐中分别将碳负离子单元和羰基单元分别正式安装在醛的α-碳和羰基中心上。

  DOI：

  10.1021/jo900347s

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 1-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-1-alkenes
  作者：Yue-Lei Chen、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.001

  日期：2009.7

  A copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 1-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-1-alkenes led to 1-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-2-branched alkanes. Various copper ligands were screened for this reaction. From certain substrates and allylmagnesium bromide, several Josiphos ligands gave low to moderate asymmetric inductions, along with good diastereoselectivity. The stereochemistry

  将格氏试剂的铜催化共轭加成到1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-1-烯烃上，得到1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-2-支链烷烃。筛选各种铜配体用于该反应。从某些底物和烯丙基溴化镁，几个Josiphos配体产生了低到中等的不对称诱导，以及良好的非对映选择性。通过与手性池合成和立体选择性锂化方法的另一种合成途径的相同产物进行比较，确定了该反应的1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-2-支链烷烃的立体化学。