1-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-quinolin-5-ylurea | 828261-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-quinolin-5-ylurea
• CAS: 828261-35-4
• 化学式: C₃₁H₄₇N₅O₅Si₂
• 分子量: 625.916
• InChiKey: OGFNCSLYILFRGE-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-quinolin-5-ylurea 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以84%的产率得到2'-Deoxy-N-[(quinolin-5-yl)carbamoyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  含4- N-（N-芳基氨基甲酰基）脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成和杂交亲和力

  摘要：

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.116
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-2'-脱氧胞苷 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-quinolin-5-ylurea
  参考文献：
  名称：

  含4- N-（N-芳基氨基甲酰基）脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成和杂交亲和力

  摘要：

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.116

文献信息

• Synthesis and hybridization affinity of oligodeoxyribonucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)deoxycytidine derivatives
  作者：Kenichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.116

  日期：2004.12

  Modified oligodeoxynucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)-dC derivatives 1a–c were synthesized. The 1H NMR spectra of 1a–c suggest that the carbamoyl group forms an intramolecular hydrogen bond with the cytosine ring nitrogen atom so that formation of a Watson–Crick base pair with the complementary guanine base is inhibited. The hybridization properties of oligodeoxynucleotides containing

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。