2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-2-amine hydrochloride | 81664-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-2-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-4,7-dimethoxyindan hydrochloride；4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine;hydrochloride
• CAS: 81664-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: SDGWNYIYSXLPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-2-amine hydrochloride 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-propyl-2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物：多巴胺能和心血管作用的合成和评估。

  摘要：

  使用大鼠的生化和行为测试以及猫的心血管反应，制备了2-氨基-4,7-二甲氧基茚满的N-烷基衍生物，用于评估中枢和外周多巴胺能活性。2-（二-正丙基氨基）-4,7-二甲氧基茚满（4e）与阿扑吗啡具有相同的活性，可激活外周突触前多巴胺受体。中枢突触前和突触后多巴胺受体也被4e激活。与先前报道的针对2-氨基-5,8-二甲氧基四氢萘的强烈的长效拟交感神经作用相反，这些化合物对心率和血压产生了微弱的短暂影响。测试的大多数2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物是弱或无活性的突触前和突触后多巴胺受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00349a019
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol;hydrochloride 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, R. D.;MOTT, J.;BARFKNECHT, C. F.;ARNERIC, S. P.;FLYNN, J. R.;LO+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 7, 858-864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzocycloalkane derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0399422A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Benzocycloalkane derivative of the formula wherein R is a hydrogen atom or a hydrocarbon residue, which may optionally have one or more substituents, Ar is an aromatic group, X is an oxygen or sulfur atom, ℓ is 0 or 1, m is 3 to 6 and n is 0 to 2, wherein the ring A and the group Ar each may optionally have one or more substituents, with the proviso that compounds are excluded, wherein Ar is whereby Rx and Ry are independently selected from alkyl or alkoxy of from one to seven carbon atoms, or its pharmaceutically acceptable salt, which is useful as inhibitors for acyl-CoA : cholesterolacyltransferase.

  Benzocycloalkane衍生物的化学式，其中R是氢原子或烃残基，可以选择性地具有一个或多个取代基，Ar是芳香族基团，X是氧或硫原子，ℓ为0或1，m为3到6，n为0到2，其中环A和基团Ar各自可以选择性地具有一个或多个取代基，但不包括化合物，其中Ar是其中Rx和Ry分别选择自一至七个碳原子的烷基或烷氧基，或其药用可接受的盐，用作乙酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。
• Synthesis and in silico ADME/Tox profiling studies of heterocyclic hybrids based on chloroquine scaffolds with potential antimalarial activity
  作者：Hegira Ramírez、Esteban Fernandez-Moreira、Juan R. Rodrigues、Michael R. Mijares、Jorge E. Ángel、Jaime E. Charris

  DOI：10.1007/s00436-021-07374-7

  日期：2022.1

  chloroquine hybrids containing either a β-phenethylamine fragment or a 2-aminoindane moiety were synthesized and screened in vitro as inhibitors of β-hematin formation and in vivo for their antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium berghei ANKA. Although these new compounds were not found to be more active than chloroquine in vivo, all new compounds significantly reduced heme

  合成了一系列含有 β-苯乙胺片段或 2-氨基茚满部分的杂环氯喹杂化物，并在体外作为 β-血红素形成的抑制剂进行了筛选，并在体内筛选了它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫ANKA 菌株的抗疟活性。尽管未发现这些新化合物在体内比氯喹更具活性，但所有新化合物均显着降低了血红素结晶，IC 50值 < 1 μM。化合物 12 和 13 能够抑制血红素结晶，IC 50值分别为 0.39 ± 0.09 和 0.48 ± 0.02 μM，这些值与具有 IC 50的氯喹相当值为 0.18 ± 0.03。还确定物理化学和药代动力学性质在计算机评估后适度有利，衍生物8和10不存在肝毒性，并且发现对红细胞的体外溶血活性较低。所有最终化合物的光谱（红外、核磁共振和元素分析）数据与建议的结构一致。