5-(4-(methylsulfanyl)benzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione | 316359-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-(methylsulfanyl)benzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 316359-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: VVDFOFACMUPTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 5-(4-(methylsulfanyl)benzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 以 正丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到7-(4-methylsulfanylphenyl)-7,8,9,10,11,12-hexahydropyrimido[5,4-b][1,7]phenanthroline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Barbituric acid in the synthesis of fused 1,7-phenanthroline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070124
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 2-吡啶-2-基吡啶高氯酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以94%的产率得到5-(4-(methylsulfanyl)benzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  [2,2'-联吡啶]-1,1'-高氯酸二铵作为一种新型高效双阳离子有机盐，用于促进双(4-羟基香豆素)、5-亚芳基巴比妥酸和吡喃的合成[2,3- d]嘧啶酮衍生物在水中

  摘要：

  使用 [H 2 -BiPyr][ClO 4 ] 2作为一种高效、易于生产和可回收的合成 5-亚芳基巴比妥酸、吡喃并[2,3 - d ]嘧啶酮和4-羟基香豆素衍生物的简单方便的方法报告了发起人。所有反应均在温和条件下进行，并在可接受的反应时间内以高至优异的产率获得所需的产品。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04692-y

文献信息

• Chemoselectivity of Multicomponent Condensations of Barbituric Acids, 5-Aminopyrazoles, and Aldehydes
  作者：Valentin Chebanov、Elena Muravyova、Svetlana Shishkina、Vladimir Musatov、Irina Knyazeva、Oleg Shishkin、Sergey Desenko

  DOI：10.1055/s-0028-1088024

  日期：2009.4

  temperature results in a new four-component reaction giving previously undisclosed heterocyclic compounds, 4,6-diaryl-1,4,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,5′-pyrimidine]s. Facile multipurpose three-component selective procedures to new spiroheterocycles are proposed. heterocycles - multicomponent reactions - selectivity - ultrasonication - microwave-assisted synthesis

  研究了5-氨基吡唑类，巴比妥酸类和芳族醛类在常规加热，微波辐射或超声辐射下的多组分环缩合，发现温度是控制其化学选择性的主要因素。在高温下，取决于5-取代基中N取代基的性质，原料以两种不同的方式反应生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶或它们的二氢类似物。氨基吡唑。处理在室温下导致新四组分反应得到先前未公开的杂环化合物，4,6-二芳基-1,4,6,7-四氢-2' ħ -螺[吡唑并[3,4- b]吡啶-5,5'-嘧啶] s。提出了针对新型螺杂环的简便的多用途三组分选择性程序。 杂环-多组分反应-选择性-超声处理-微波辅助合成
• NH4Cl Mediated New Protocol for the Synthesis of 5-Arylidene Barbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Muhammad Ali、Momin Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/157017811794557778

  日期：2011.1.1

  Eco-benign method for synthesizing arylidene barbiturates has been developed by using ammonium chloride (NH4Cl) in stoichiometric amount, as an enolization activator, in water. Execution of methodology is simple, products obtained in high yields and the reactions are completed within 30 min. The new methodology does not involve any solvent/solvent extraction while solid products were yielded in all cases which were filtered and washed.

  已经开发了一种生态友好的合成苯偶氮巴比妥酸酯的方法，使用氯化铵（NH4Cl）作为等摩尔反应活化剂，在水中进行。该方法简单，产品产率高，反应在30分钟内完成。这种新方法不涉及任何溶剂或溶剂萃取，所有情况下均产生固体产品，这些产品经过过滤和洗涤。
• Khan, Khalid Mohammed; Ali, Muhammad; Ahmad, Aqeel, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 890 - 893
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Ali, Muhammad、Ahmad, Aqeel、Amyn, Afroze、Karim, Aneela、Khan, Momin、Parveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——
• Barbituric acid in the synthesis of fused 1,7-phenanthroline derivatives
  作者：N. G. Kozlov、A. B. Tereshko

  DOI：10.1134/s1070428014070124

  日期：2014.7
• [2,2'-Bipyridine]-1,1'-diium perchlorate as a new and efficient dicationic organic salt for the promotion of the synthesis of bis(4-hydroxycoumarin), 5-arylidene barbituric acid and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives in water
  作者：Gilda Aleaba、Shaghayegh Khedmatgozar Asadi、Nader Daneshvar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s11164-022-04692-y

  日期：2022.5

  simple and convenient procedure for the synthesis of 5-arylidene barbituric acid, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and 4-hydroxycoumarin derivatives using [H2-BiPyr][ClO4]2 as an efficient, easily producible and recyclable promoter is reported. All reactions were performed under mild conditions, and the requested products were obtained during the acceptable reaction times in high to excellent yields.

  使用 [H 2 -BiPyr][ClO 4 ] 2作为一种高效、易于生产和可回收的合成 5-亚芳基巴比妥酸、吡喃并[2,3 - d ]嘧啶酮和4-羟基香豆素衍生物的简单方便的方法报告了发起人。所有反应均在温和条件下进行，并在可接受的反应时间内以高至优异的产率获得所需的产品。