Cyclopentadienon-triphenylphosphazin | 101547-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopentadienon-triphenylphosphazin
• 英文别名: 1-(2,4-Cyclopentadien-1-ylidene)-2-(triphenylphosphoranylidene)hydrazine；N-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]cyclopenta-2,4-dien-1-imine
• CAS: 101547-20-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N₂P
• 分子量: 354.391
• InChiKey: HJAJSXPYCWUMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentadienon-triphenylphosphazin 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 hydrazone of cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 39 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮基环戊并-1,3-二烯 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 生成 Cyclopentadienon-triphenylphosphazin
  参考文献：
  名称：

  A Polymer-Supported Phosphazine as a Stable and Practical Reagent in the Three-Component Synthesis of Substituted (Cyclopentadienyl)tricarbonylrhenium Complexes

  摘要：

  A very stable heterogenized difunctional cyclopentadienyl-ring precursor, storable under ambient conditions, readily participates in the simultaneous formation of a η5 bond with a [fac-Re(CO)3 ]+ species and a σ bond with heteroatom (halides, carboxylates) or carbon nucleophiles (boronic acids) to produce halo-, acyloxy-, or carbon-substituted cyclopentadienyl-Re(CO)3 complexes in a one-pot reaction in yields of between 41 and 71 % [Eq. (1)]. No catalyst is required and unprotected (usually) sensitive functional groups are well tolerated.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1617::aid-anie1617>3.0.co;2-z

文献信息

• Substituent Effects on Reactions of [RhCl(COD)]₂ with Diazoalkanes
  作者：Mingxu Cui、Shujuan Lin、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00889

  日期：2019.2.25

  with a series of diazoalkanes with different substitutents were investigated. The outcomes of the reactions were found to be substituent-dependent via four different pathways. (1) The reactions with diazoindenes produced η5-cyclopentadienyl complexes. (2) The reaction with diazofluorene produced a mixture of olefin and azine compounds. (3) The reactions with monosubstituted diazoalkanes RCHN2 (R = Ph

  研究了[RhCl（COD）] 2与一系列具有不同取代基的重氮烷烃的反应。发现反应的结果通过四个不同途径是取代基依赖性的。（1）用diazoindenes的反应所产生的η 5 -环戊二烯基络合物。（2）与重氮芴的反应产生烯烃和嗪化合物的混合物。（3）与单取代的重氮烷烃RCHN 2（R ＝ Ph，MeO 2 C）反应生成烯烃RCH ＝CHR。（4）与二取代的重氮烷烃Ph 2 CN 2反应生成了嗪Ph 2 C═N–N═CPh 2只要。通过比较反应途径的动力学和热力学，已经进行了计算研究以了解有趣的取代基效应。发现与重氮环戊二烯，重氮茚和Ph 2 CN 2的反应是动力学控制的，而与RCHN 2和重氮芴的反应是热力学和动力学控制的。
• Rhodocenium Functionalization Enabled by Half‐Sandwich Capping, Zincke Reaction, Diazoniation and Sandmeyer Chemistry
  作者：Markus Wiedemair、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Thomas Müller、Klaus Eichele、Stefan Vanicek、Stephan Hohloch、Benno Bildstein

  DOI：10.1002/ejic.202100525

  日期：2021.8.26

  toward monofunctionalized rhodocenium salts applying half-sandwich capping reactions of cyclopentadienyl rhodium(III) halide synthons with cyclopentadienyl ylides containing pyridine, phosphine or dinitrogen leaving groups, followed by Zincke and Sandmeyer reactions. Thereby amino, diazonio, bromo, azido and iodo rhodocenium salts containing valuable functional groups are accessible for the first time

  为了继续我们对茂金属化学的探索，我们在这里报告了单官能化铑盐的创新方法，应用环戊二烯基铑(III)卤化物合成子与含有吡啶、膦或二氮离去基团的环戊二烯基叶立德的半夹心封端反应，然后进行Zincke和Sandmeyer反应。从而首次获得含有有价值官能团的氨基、重氮、溴、叠氮和碘铑盐。通过光谱（ 1 H/ 13 C/ 103 Rh-NMR、IR、HR-MS）、结构（单晶 XRD）和电化学（CV）方法对目标化合物进行了表征，并将其性能与等电子钴茂化合物的性能进行了比较。这些新的功能化铑配合物显着扩展了迄今为止极其有限的铑盐的化学空间，为铑化学领域的未来发展提供了有希望的选择。
• Reaktionen aktiver methylenverbindungen mit aziden—XV
  作者：M. Regitz、A. Liedhegener

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85135-4

  日期：1967.1

  The synthesis of diazocyclopentadienes and some phenylsubstituted derivatives by Diazo group-Transfer in acetonitrile is described. Their reactivity towards triphenylphosphine in the same solvent and in the molten state leading to phosphazines or ylenes respetively has been examined.

  描述了重氮基转移在乙腈中合成重氮环戊二烯和一些苯基取代的衍生物。已经研究了它们在相同溶剂中和在熔融状态下对三苯基膦的反应性，从而反复生成膦嗪或亚乙基。
• Reactions of (Cyclopentadienylidenehydrazono)triphenylphosphorane with Chlororuthenium(II) Complexes and Substituent Effect on the Thermodynamic Trend in the Migratory-Insertion Reactions of Chlororuthenium–Alkylidene Complexes
  作者：Wei Bai、Ka-Ho Lee、Jiangxi Chen、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00427

  日期：2017.9.11

  [(η5-C5H4Cl)Ru(η6-cymene)]+. Computational studies reveal that the thermodynamic stability of the analogous chlororuthenium complexes RuCl2(═CRR′)(PPh3)2 and [RuCl(═CRR′)(PMe3)(η6-C6H6)]+, with respect to the formation of the corresponding η5-chloropentadienyl complexes via a migratory carbene-insertion reaction is in the order of cyclopentadienylidene < indenylidene < fluorenylidene < phenylcarbene.

  的反应（cyclopentadienylidenehydrazono）三苯基正膦与的RuCl 2（PPH 3）3或（η 6 -cymene）的RuCl 2（PPH 3）在甲苯中产生的chlorocyclopentadienyl络合物（η 5 -C 5 H ^ 4 Cl）的的RuCl（PPH 3）2，它可能是通过环戊二烯亚基中间体RuCl 2 ═C（C 4 H 4）}（PPh 3）2形成的。的治疗（η 6 -cymene）的RuCl 2（PPH 3）与（cyclopentadienylidenehydrazono）三苯基膦在甲醇，得到[（η 5 -C 5 H ^ 4 Cl）的钌（η 6 -cymene）] +。计算研究表明，类似chlororuthenium的热力学稳定性络合物的RuCl 2（═CRR'）（PPH 3）2和将[RuCl（═CRR'）（PME 3）（η 6 -C 6 H ^ 6）]
• Bestmann,H.J.; Goethlich,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 655, p. 1 - 19
  作者：Bestmann,H.J.、Goethlich,L.

  DOI：——

  日期：——