(E)-1-hexenyldibromoborane | 72228-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-1-hexenyldibromoborane
• 英文别名: 1-hexenyldibromoborane；1-Hexenyl dibromoborane；dibromo-[(E)-hex-1-enyl]borane
• CAS: 72228-55-8
• 化学式: C₆H₁₁BBr₂
• 分子量: 253.772
• InChiKey: NCKUVXXIPMKCBL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-hexenyldibromoborane 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 四亚甲基二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 decan-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  The First Boron-Tethered Radical Cyclizations and Intramolecular Homolytic Substitutions at Boron

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1798::aid-anie1798>3.3.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-hexenyldibromoborane
  参考文献：
  名称：

  The First Boron-Tethered Radical Cyclizations and Intramolecular Homolytic Substitutions at Boron

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1798::aid-anie1798>3.3.co;2-s

文献信息

• Regioselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Benzonitrile Oxide to Alkenyl Boronic Esters: An Experimental and Computational Study
  作者：Jo Jeong、Kyukwan Zong、Joong Chul Choe

  DOI：10.1002/jhet.2667

  日期：2017.3

  1,3‐Dipolar cycloaddition reactions of benzonitrile oxide to monosubstituted or 1,1‐disubstituted alkenyl boronic ester gave only 2‐isoxazolines, bearing the boronic ester group at the 5‐position of the ring. On the other hand, the cycloaddition reactions of benzonitrile oxide with trans‐1,2‐disubstituted alkenyl boronic esters produced 2‐isoxazolines, bearing the boronic ester group at the 4‐position

  氧化苄腈与单取代或1,1-二取代的烯基硼酸酯的1,3-偶极环加成反应仅生成2-异恶唑啉，在环的5位带有硼酸酯基。另一方面，苯甲腈氧化物与反式1,2-二取代的烯基硼酸酯的环加成反应生成2-异恶唑啉，在环的4-位带有硼酸酯基团。我们使用量子力学计算研究了与2异恶唑啉的形成有关的两个区域异构通道，这些通道在4位或5位带有硼酸酯基。研究表明，实验结果与基于气相或溶剂相过渡态能量的参数非常吻合。
• Migration of 1-alkenyl groups from zirconium to boron compounds
  作者：Thomas E. Cole、Ramona Quintanilla、Stephan Rodewald

  DOI：10.1021/om00056a062

  日期：1991.10

  The reaction of dicyclopentadienylzirconium alkenyl chloride with a boron chloride or bromide results in the exchange of the halogen and alkenyl group, forming the alkenylborane. We report here a systematic investigation of the transmetalation of the 1-hexenyl group from zirconium to a variety of boron compounds. This group undergoes facile migration to a variety of boron compounds, yielding structurally different types of alkenylboranes in good to high yields. These results suggest that one can combine the unique reactivity and selectivity of hydrozirconation for the preparation of alkenylboranes.
• HYUGA, SATOSHI;TAKINAMI, SATORU;HARA, SHOJI;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 8, 977-980
  作者：HYUGA, SATOSHI、TAKINAMI, SATORU、HARA, SHOJI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• The First Boron-Tethered Radical Cyclizations and Intramolecular Homolytic Substitutions at Boron
  作者：Robert A. Batey、David V. Smil

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1798::aid-anie1798>3.3.co;2-s

  日期：1999.6.14