5-(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxybenzamide | 799280-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 799280-23-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: GDEFTPXGDFBIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-290 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙烷 、 5-(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxybenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到5-(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-propoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的5-（2-取代-1,3-噻唑-5-基）-2-羟基苯甲酰胺及其2-烷氧基衍生物，作为可能的抗真菌剂。

  摘要：

  2-羟基-5-（1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4a），5-（2-氨基-1，3-噻唑-5-基）-2-羟基苯甲酰胺（4b），2 -羟基-5-（2-烷基-1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4c和4d），5-（2-[（N-取代的芳基）氨基] -1,3-噻唑-5-通过使5-（溴乙酰基）水杨酰胺（2）与硫脲，硫代甲酰胺，硫代烷基酰胺（3c-d）和取代的硫脲（5a-j）在无水乙醇中反应来制备基）2-羟基苯甲酰胺（6a-j）。这些化合物被转化为5-（2-取代的-1,3-噻唑-5-基）-2-烷氧基苯甲酰胺和5-（2-N-（取代的芳基）-1,3-噻唑-5-基）-通过在碱的存在下与正烷基溴化物（7a-b）反应，生成2-烷氧基苯甲酰胺（8a-g）。通过IR，（1）H-NMR和质谱数据表征了新合成的化合物。还对化合物的抗真菌活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.003
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基水杨酰胺 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的5-（2-取代-1,3-噻唑-5-基）-2-羟基苯甲酰胺及其2-烷氧基衍生物，作为可能的抗真菌剂。

  摘要：

  2-羟基-5-（1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4a），5-（2-氨基-1，3-噻唑-5-基）-2-羟基苯甲酰胺（4b），2 -羟基-5-（2-烷基-1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4c和4d），5-（2-[（N-取代的芳基）氨基] -1,3-噻唑-5-通过使5-（溴乙酰基）水杨酰胺（2）与硫脲，硫代甲酰胺，硫代烷基酰胺（3c-d）和取代的硫脲（5a-j）在无水乙醇中反应来制备基）2-羟基苯甲酰胺（6a-j）。这些化合物被转化为5-（2-取代的-1,3-噻唑-5-基）-2-烷氧基苯甲酰胺和5-（2-N-（取代的芳基）-1,3-噻唑-5-基）-通过在碱的存在下与正烷基溴化物（7a-b）反应，生成2-烷氧基苯甲酰胺（8a-g）。通过IR，（1）H-NMR和质谱数据表征了新合成的化合物。还对化合物的抗真菌活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.003

文献信息

• Synthesis of some new 5-(2-substituted-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxy benzamides and their 2-alkoxy derivatives as possible antifungal agents
  作者：B. Narayana、K.K. Vijaya Raj、B.V. Ashalatha、N.Suchetha Kumari、B.K. Sarojini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.003

  日期：2004.10

  The 2-hydroxy-5-(1,3-thiazol-5-yl) benzamide (4a), 5-(2-amino-1, 3-thiazol-5-yl)-2-hydroxy benzamide (4b), 2-hydroxy-5-(2-alkyl-1,3-Thiazol-5-yl) benzamide (4c and 4d), 5-(2-[(N-substituted aryl)amino]-1,3-thiazol-5-yl)2-hydroxy benzamides (6a-j) were prepared by reacting 5-(bromoacetyl) salicylamide (2) with thiourea, thioformamide, thioalkylamide (3c-d) and substituted thioureas (5a-j) in absolute

  2-羟基-5-（1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4a），5-（2-氨基-1，3-噻唑-5-基）-2-羟基苯甲酰胺（4b），2 -羟基-5-（2-烷基-1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4c和4d），5-（2-[（N-取代的芳基）氨基] -1,3-噻唑-5-通过使5-（溴乙酰基）水杨酰胺（2）与硫脲，硫代甲酰胺，硫代烷基酰胺（3c-d）和取代的硫脲（5a-j）在无水乙醇中反应来制备基）2-羟基苯甲酰胺（6a-j）。这些化合物被转化为5-（2-取代的-1,3-噻唑-5-基）-2-烷氧基苯甲酰胺和5-（2-N-（取代的芳基）-1,3-噻唑-5-基）-通过在碱的存在下与正烷基溴化物（7a-b）反应，生成2-烷氧基苯甲酰胺（8a-g）。通过IR，（1）H-NMR和质谱数据表征了新合成的化合物。还对化合物的抗真菌活性进行了筛选。