2-苯基-2-丙基肼羧酸酯 | 18597-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-丙基肼羧酸酯
• 英文名称: cumyl carbazate
• 英文别名: 2-Phenylpropan-2-yl hydrazinecarboxylate；2-phenylpropan-2-yl N-aminocarbamate
• CAS: 18597-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: YIINDBFXJWQIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-丙基肼羧酸酯 生成 2-Phenyl-propyl-⁽²⁾-oxycarbonylazid
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯基-2-丙基肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  降压肽II （4-11）氮杂硫磺酰基肽：合成和生物活性。

  摘要：

  urotensin II（UII，1，H-Glu-Thr-Pro-Asp- c [Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys] -Val-OH）片段的环状氮杂硫磺酰（As）肽类似物为4-11。合成以探索骨架结构对生物活性的影响。将N-氨基磺酰胺作为Trp 7和Lys 8残基的替代物插入生物学相关的Trp-Lys-Tyr三联体中。的溶液-和固相方法的组合来制备新颖的UII （4-11）类似物6 - 11由路线设有azasulfuryl甘氨酸三肽前体的烷基化，以安装各种侧链。衍生物的药理概况6 -使用竞争性结合测定在体外测试11种，并且使用大鼠主动脉环生物测定离体测试11种。虽然类似物表现出了尾加压素II受体（UT），而不激动活性弱亲和力，azasulfuryl-UII （4-11）的衍生物7 - 9减小到的UII的影响50％和尾加压素II相关肽（URP），而不影响他们的效能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00108

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Total synthesis of nuclear analogues of 7-methylcephalosporin
  作者：David M. Brunwin、Gordon Lowe

  DOI：10.1039/p19730001321

  日期：——

  A synthetic route which was developed for the preparation of nuclear analogues of the penicillins and cephalosporins has been used to synthesise 8-oxo-7α-phenylacetamido-6αH-1-aza-4-thiabicyclo[4.2.0]octane-2α-carboxylic acid (19),7α-methyl-8-oxo-7β-phenylacetamido-6αH-1-aza-4-thiabicyclo[4.2.0]octane-2α-carboxylic acid (27), and 7α-methyl-8-oxo-7β-phenylacetamido-6αH-1-aza-4-thiabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic

  已开发出一种用于制备青霉素和头孢菌素核类似物的合成路线，用于合成8-氧代-7α-苯基乙酰胺基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛烷-2α-羧酸（19），7α-甲基-8-氧代7β-苯基乙酰胺基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛烷-2α-羧酸（27）和7α-甲基-8-氧代-7β -苯基乙酰氨基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（30）。
• Microwave-Assisted Solid-Phase Aza-peptide Synthesis: Aza Scan of a PKB/Akt Inhibitor Using Aza-arginine and Aza-proline Precursors
  作者：Noam S. Freeman、Yftah Tal-Gan、Shoshana Klein、Alexander Levitzki、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jo102422x

  日期：2011.5.6

  an aza-scan of a potent, peptide-based PKB/Akt inhibitor, PTR6154. Procedures for microwave-assisted, Fmoc/t-Bu chemistry, solid-phase aza-peptide synthesis were developed which significantly reduce standard reaction time and are suitable for automation. Novel substituted hydrazines have been prepared for the straightforward incorporation of aza-arginine and aza-proline residues. This work will enable

  氮杂肽是拟肽，其中带有侧链残基的一个或多个α-碳已被氮取代。这些拟肽被证明对药物前导的产生和结构活性关系的研究是有前途的。氮杂扫描是给定肽中的氨基酸残基被其氮杂对应物系统取代的方法。我们在这里报告了一种有效的，基于肽的PKB / Akt抑制剂PTR6154的氮杂扫描。开发了用于微波辅助，Fmoc / t-Bu化学，固相氮杂肽合成的程序，该程序可显着减少标准反应时间并适合于自动化。已经制备了用于直接结合氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸残基的新型取代的肼。
• Urotensin II^(4–11) Azasulfuryl Peptides: Synthesis and Biological Activity
  作者：Francesco Merlino、Ali M. Yousif、Étienne Billard、Julien Dufour-Gallant、Stéphane Turcotte、Paolo Grieco、David Chatenet、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00108

  日期：2016.5.26

  Cyclic azasulfuryl (As) peptide analogs of the urotensin II (UII, 1, H-Glu-Thr-Pro-Asp-c[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH) fragment 4–11 were synthesized to explore the influences of backbone structure on biological activity. N-Aminosulfamides were inserted as surrogates of the Trp7 and Lys8 residues in the biologically relevant Trp-Lys-Tyr triad. A combination of solution- and solid-phase methods were

  urotensin II（UII，1，H-Glu-Thr-Pro-Asp- c [Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys] -Val-OH）片段的环状氮杂硫磺酰（As）肽类似物为4-11。合成以探索骨架结构对生物活性的影响。将N-氨基磺酰胺作为Trp 7和Lys 8残基的替代物插入生物学相关的Trp-Lys-Tyr三联体中。的溶液-和固相方法的组合来制备新颖的UII （4-11）类似物6 - 11由路线设有azasulfuryl甘氨酸三肽前体的烷基化，以安装各种侧链。衍生物的药理概况6 -使用竞争性结合测定在体外测试11种，并且使用大鼠主动脉环生物测定离体测试11种。虽然类似物表现出了尾加压素II受体（UT），而不激动活性弱亲和力，azasulfuryl-UII （4-11）的衍生物7 - 9减小到的UII的影响50％和尾加压素II相关肽（URP），而不影响他们的效能。
• Peptidsynthesen unter verwendung der 2-(p-diphenyl)-isopropyl-oxycarbonyl (dpoc)-aminoschutzgruppe
  作者：P. Sieber、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.660510405

  日期：1968.4

  The 2-(p-diphenyl)-isopropyloxycarbonyl (Dpoc) residue has been chosen for the selective protection of α-amino groups in the synthesis of peptides containing additional acid-labile protecting residues. It is easily introduced into amino-acids by reacting either the mixed carbonate I or the azide III with esters or salts of amino-acids. It is split by dilute acetic acid and other weakly acidic reagents

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解