2-苯基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 | 6772-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
• 英文名称: 2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 6772-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NQUKHFQYUSVVBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  395.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,1-d₂
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸助催化剂在迈克尔受体上 α-氨基 C-H 键的光催化自由基加成中

  摘要：

  与可用于与胺相邻的亚甲基的氧化和亲核官能化的各种策略形成鲜明对比的是，已经报道了相对较少的用亲电反应伙伴修饰该位置的方法。在研究光生 α-氨基自由基与亲电子试剂的反应过程中，我们惊人地观察到N-芳基四氢异喹啉自由基光氧化还原官能化的效率在布朗斯台德酸助催化剂的存在下显着提高。优化的条件使用方便的家用光源和市售的 Ru(bpy) 为一系列结构改性的四氢异喹啉和烯酮提供高产率和有效转化为自由基加成产物3 Cl 2作为光催化剂。我们对这种意想不到的加成效应起源的研究表明，碳-碳键形成步骤被 TFA 加速，并且是自由基加成反应中布朗斯台德酸催化的一个罕见例子。此外，这些研究得出的一个重要结论是，产物形成主要受自由基链过程而不是光催化剂周转支配。总之，这些发现对光催化自由基过程的未来设计和机理评估具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jo400428m
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 溴 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-苯基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物催化的反应：N-芳基四氢异喹啉的有氧氧化接续与维生素B1类似物生成二氢异喹诺酮

  摘要：

  N-芳基四氢异喹啉通过双核桨轮铜配合物和以氧气为氧化剂的维生素B1类似物的中继催化作用被氧化为二氢异喹啉酮。机理研究表明，铜催化剂将胺氧化为相应的亚胺盐，然后通过维生素B1类似物的催化作用将其氧化为内酰胺产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604750

文献信息

• Visible-Light-Mediated Efficient Metal-Free Catalyst for α-Oxygenation of Tertiary Amines to Amides
  作者：Yu Zhang、Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Jiri Kollmann、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b01897

  日期：2018.7.6

  α-oxygenation of tertiary amines to the corresponding amides using oxygen as an oxidant. This visible-light-mediated oxygenation reaction exhibited excellent substrates scope under mild reaction conditions and generated water as the only byproduct. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by applying onto drug molecules. At the end, detailed mechanistic reactions clearly showed the role

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。
• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Aerobic Oxidation of Amines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Au Nanoclusters: Effect of Cluster Size and Cooperative Functional Groups in the Polymer
  作者：Hiroyuki Miyamura、Masataka Morita、Takeshi Inasaki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20100300

  日期：2011.6.15

  Aerobic oxidation reaction of amines to imines catalyzed by polymer-incarcerated Au nanoclusters (PI-Au) was developed. The effect of cluster size for this oxidation reaction was carefully examined...

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......
• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。