2-苯基-3,4-二氢喹唑啉 | 1904-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基-3,4-二氢喹唑啉
• 英文名称: 2-phenyl-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 2-Phenyl-3,4-dihydro-chinazolin；2-phenyl-1,4-dihydroquinazoline
• CAS: 1904-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: CQFYYVOZSJHVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  385.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3,4-二氢喹唑啉 在 air 作用下， 反应 1.0h， 以57 mg的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的N-杂环无受体脱氢

  摘要：

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900499
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 三乙烯二胺 、 aluminum tri-bromide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基-3,4-二氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺在水中碱促进的2-芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00327

文献信息

• Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
  作者：Ke-Han He、Fang-Fang Tan、Chao-Zheng Zhou、Gui-Jiang Zhou、Xiao-Long Yang、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201612486

  日期：2017.3.6

  Herein, the first acceptorless dehydrogenation of tetrahydroquinolines (THQs), indolines, and other related N‐heterocycles, by merging visible‐light photoredox catalysis and cobalt catalysis at ambient temperature, is described. The potential applications to organic transformations and hydrogen‐storage materials are demonstrated. Primary mechanistic investigations indicate that the catalytic cycle

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。
• Electrophilically Activated Nitroalkanes in Synthesis of 3,4-Dihydroquinozalines
  作者：Alexander V. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Nicolai A. Aksenov、Vladimir V. Malyuga、Dmitrii A. Aksenov、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26144274

  日期：——

  with polyphosphoric acid serve as efficient electrophiles in reactions with various nucleophilic amines. Strategically placed second functionality allows for the design of annulation reactions enabling preparation of various heterocycles. This strategy was employed to develop an innovative synthetic approach towards 3,4-dihydroquinazolines from readily available 2-(aminomethyl)anilines.

  用多磷酸活化的硝基烷烃在与各种亲核胺的反应中充当有效的亲电子试剂。战略性放置的第二个功能允许设计成环反应，从而能够制备各种杂环。采用该策略开发了一种从容易获得的 2-(氨基甲基)苯胺合成 3,4-二氢喹唑啉的创新方法。
• Syntheses of 3,4- and 1,4-dihydroquinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Jimena E Díaz、Silvia Ranieri、Nadia Gruber、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.13.145

  日期：——

  allows for the preparation of 3,4- and 1,4-dihydroquinazolines with different substitution patterns from 2-aminobenzylamine (2-ABA) as common precursor. The required functionalization of both amino groups present in 2-ABA was achieved by different routes involving selective N-acylation and cesium carbonate-mediated N-alkylation reactions, avoiding protection/deprotection steps. The heterocycles were efficiently

  提出了一种直接合成二氢喹唑啉的策略，该策略允许从2-氨基苄胺（2-ABA）作为常见前体制备具有不同取代模式的3,4-和1,4-二氢喹唑啉。通过不同的途径实现2-ABA中存在的两个氨基所需的官能化，这些途径涉及选择性的N-酰化和碳酸铯介导的N-烷基化反应，从而避免了保护/脱保护步骤。通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的相应氨基酰胺的闭环，可在短反应时间内有效合成杂环。
• Copper-catalyzed intermolecular cyclization of nitriles and 2-aminobenzylamine for 3,4-dihydroquinazolines and quinazolines synthesis via cascade coupling and aerobic oxidation
  作者：Cheng Li、Shujuan An、Yuelu Zhu、Jin Zhang、Yifan Kang、Ping Liu、Yaoyu Wang、Jianli Li

  DOI：10.1039/c4ra09240f

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade coupling and aerobic oxidation of aromatic nitriles and 2-aminobenzylamine for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolines and quinazolineshas been achieved. The catalytic system, characterized by not adding additives and using molecular oxygen as the sole oxidant, exhibited exquisite substrate specificity and operated under mild conditions through inherently “green” processes

  通过铜催化的芳族腈和2-氨基苄胺的级联反应和好氧氧化反应，可合成3,4-二氢喹唑啉和喹唑啉。该催化系统的特点是不添加添加剂，而仅使用分子氧作为唯一的氧化剂，具有出色的底物特异性，并通过固有的“绿色”过程在温和条件下运行。
• Formation of Hydro-1,3-diazines by the Reaction of Benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine with α,γ-Diamines
  作者：Ohki Sato、Manabu Seshimo、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1039/a707825k

  日期：——

  Contrary to a report that the reaction of benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine 1 with α,γ-diamine 2b produces 1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta[b][1,4]diazepine 4, the product was found to be 2-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine 5b and is peculiar to the reaction of 1 with α,γ-diamines 2 as well as β-aminamide 7.

  与有关苯并[ b ]环庚[[ e ] [1,4]恶嗪1与α，γ-二胺2b反应的报告相反，生成1,2,3,4-四氢环庚[ b ] [1,4]二氮杂4，发现该产物是2-苯基-3,4,5,6-四氢嘧啶5b，是1与α，γ-二胺2和β-氨基酰胺7的反应所特有的。