2-苯基-3-(三氟甲基)-吡啶 | 639782-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-3-(三氟甲基)-吡啶
• 英文名称: 2-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 639782-24-4
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: ZLRANBHTTCVNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-(三氟甲基)-吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用锌亚胺中间体合成 N-(杂)芳基哌啶的通用策略

  摘要：

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11504
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-苯基吡啶 、 1,10-phenanthroline trifluoroacetic acid cuprous (I) 在 sodium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到2-苯基-3-(三氟甲基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  脱羧三氟甲基化试剂[Cu（O2CCF3）（phen）]和二氟卡宾前体[Cu（phen）2] [O2CCF2Cl]

  摘要：

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的

  DOI：

  10.1002/chem.201504306

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylboronic Esters and Aryl Halides
  作者：Hung A. Duong、Wenqin Wu、Yu-Yuan Teo

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00726

  日期：2017.11.27

  An efficient cobalt catalyst system for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of arylboronic esters and aryl halides has been identified. In the presence of cobalt(II)/terpyridine catalyst and potassium methoxide, a diverse array of (hetero)biaryls have been prepared in moderate to excellent yields.

  已经确定了用于芳基硼酸酯和芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效钴催化剂体系。在钴（II）/叔吡啶催化剂和甲醇钾的存在下，已经以中等至极好的收率制备了各种各样的（杂）联芳基。
• Synthesis and catalytic activity of N-heterocyclic silylene (NHSi) cobalt hydride for Kumada coupling reactions
  作者：Xinghao Qi、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c7dt04155a

  日期：——

  electron-rich silylene Co(I) chloride 5 was obtained through the reaction of CoCl(PMe3)3 with chlorosilylene. Complex 5 reacted with 1,3-siladiazole HSiMe(NCH2PPh2)2C6H4 to give the silylene Co(III) hydride 6 through chelate-assisted Si–H activation. To the best of our knowledge, complex 6 is the first example of Co(III) hydride supported by N-heterocyclic silylene. Complexes 5 and 6 were fully characterized

  通过CoCl（PMe 3）3与氯亚甲硅烷基的反应获得富电子的亚甲硅烷基Co（I）氯化物5。配合物5与1,3-硅烷二唑HSiMe（NCH 2 PPh 2）2 C 6 H 4反应，通过螯合辅助的Si-H活化生成亚甲硅烷基Co（III）氢化物6。据我们所知，配合物6是由N-杂环亚甲硅烷基负载的Co（III）氢化物的第一个例子。配合物5和6通过光谱法和X射线衍射分析充分表征。配合物6被用作Kumada交叉偶联反应的有效前催化剂。与仅由三甲基膦负载的相关配合物3相比，作为由氯甲硅烷基和三甲基膦负载的催化剂的配合物6对于熊田交叉偶联反应表现出更有效的性能。提出了一种新颖的催化自由基机理，并进行了实验验证。分离出中间体甲硅烷基氯化钴（II）6d并对其结构进行了表征。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Coupling with Methyl Trifluoroacrylate: Diverse Synthesis of Fluoroalkenes and Heterocycles
  作者：Tian-Jun Gong、Meng-Yu Xu、Shang-Hai Yu、Chu-Guo Yu、Wei Su、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03677

  日期：2018.2.2

  An example of Rh-catalyzed C–H activation with methyl trifluoroacrylate for the synthesis of fluoroolefins and heterocycles (benzoindolizines) is reported. The types of products were determined by the directing group. The benzoindolizines and fluoroolefins were obtained by using pyridine and pyrazole as the directing group, correspondingly. These transformations present a number of advantages, such

  报道了用三氟丙烯酸甲酯进行Rh催化的C–H活化以合成氟烯烃和杂环（苯并吲哚并二氮杂苯）的例子。产品类型由指导小组决定。相应地，通过使用吡啶和吡唑作为指导基团获得苯并吲哚并二酮和氟代烯烃。这些转化具有许多优点，例如无氧化剂的反应条件和宽泛的官能团耐受性。而且，该反应极大地扩展了氟代烯烃的应用。
• Ru(II)‐Catalyzed Hydroarylation of in situ Generated 3,3,3‐Trifluoro‐1‐propyne by C−H Bond Activation: A Facile and Practical Access to β‐Trifluoromethylstyrenes
  作者：Martin Vuagnat、Vincent Tognetti、Philippe Jubault、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/chem.202201928

  日期：2022.10.4

  in situ generated 3,3,3-trifluoropropyne from the inexpensive 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene was developed to access β-trifluoromethylstyrenes. A wide range of (hetero)arenes was functionalized leading selectively to the E-isomers. Detailed mechanistic studies and DFT calculations supported the involvement of an arene-free cyclometallated Ru(II) species and a bis-cyclometallated Ru complex as key intermediate

  开发了一种前所未有的 Ru 催化的C−H 键加氢芳基化反应，由廉价的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯原位生成 3,3,3-三氟丙炔，以获取 β-三氟甲基苯乙烯。多种（杂）芳烃被官能化，选择性地产生E异构体。详细的机理研究和 DFT 计算支持不含芳烃的环金属化 Ru(II) 物质和双环金属化 Ru 络合物作为关键中间体的参与。
• Phosphorescence Device Containing Heterocyclic Phosphate Metal Complexes
  申请人：AAC Technologies Pte. Ltd.

  公开号：US20190157574A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to organic electroluminescent devices, and discloses a phosphorescence device containing heterocyclic phosphoric acid metal complexes. The phosphorescence device provided by the invention contains metal complexes of heterocyclic phosphoric acid auxiliary ligands, and the glass transition temperature of the hole transport material of phosphorescence device is not lower than 85° C. Because a hole transport material with high vitrification temperature is used, the device provided by the invention can overcome the instability of the device and the adverse effect on the service life of the device when the glass transition temperature of the working device when the ambient temperature is above 30-40° C. and the working device temperature is close to that of the hole transport material. Compared with the devices based on FIrpic and TAPC, the phosphorescence device provided by the invention not only has higher device efficiency, but also has better high temperature stability.