α-benzenesulfonyl-4-dimethylamino-cinnamonitrile | 50709-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzenesulfonyl-4-dimethylamino-cinnamonitrile
• 英文别名: α-Benzolsulfonyl-4-dimethylamino-ξ-cinnamonitril；α-Benzolsulfonyl-4-dimethylamino-cinnamonitril；4-Dimethylamino-α-phenylsulfon-zimtsaeure-nitril；2-(Benzenesulfonyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 50709-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: AAUVHFGZCIDXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-4-dimethylamino-cinnamonitrile 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(E)-4-(N,N-dimethylamino)cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System

  摘要：

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1039/a900130a
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 哌啶 作用下， 生成 α-benzenesulfonyl-4-dimethylamino-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VI.¹ Tricyanovinylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a056

文献信息

• Cyanocarbon Chemistry. VI.¹ Tricyanovinylamines
  作者：B. C. McKusick、R. E. Heckert、T. L. Cairns、D. D. Coffman、H. F. Mower

  DOI：10.1021/ja01544a056

  日期：1958.6
• Beck,G.; Guenther,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2758 - 2766
  作者：Beck,G.、Guenther,D.

  DOI：——

  日期：——
• Troeger; Bremer, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 617
  作者：Troeger、Bremer

  DOI：——

  日期：——
• The Novel Preparation of Hydrocinnamonitriles via the Reduction of α-Phenylsulfonyl Cinnamonitriles with SmI₂/CH₂OH/THF System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087236

  日期：2000.6

  Hydrocinnamonitriles were readily obtained via the reduction of alpha-phenylsulfonyl cinnamonitriles by SmI2/CH3OH/THF system.
• Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a900130a

  日期：——

  α-Phenylsulfonylcinnamonitriles are readily reduced by SmI2/THF/MeOH to give the corresponding (E)-cinnamonitriles in good yields under mild conditions.

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。