N,N'-diethyl-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine | 31937-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N'-diethyl-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 4,6-bis(ethylamino)-5-nitro-pyrimidine；5-Nitro-4,6-bis-aethylamino-pyrimidin；4,6-Bis(ethylamino)-5-nitropyrimidin；N4,N6-Diethyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine；4-N,6-N-diethyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 31937-10-7
• 化学式: C₈H₁₃N₅O₂
• 分子量: 211.224
• InChiKey: YWMXSIZIMFOHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 乙胺 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-diethyl-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-Nitropyrimidine derivatives

  摘要：

  使用4,6-(取代)二氨基-5-硝基嘧啶的代理和方法，大部分是新的，具有植物生长抑制，特别是除草特性。这些代理还可能包含所述嘧啶衍生物的盐。最好的情况是，4,6-(取代)二氨基-5-硝基嘧啶在2位也被取代，特别是甲基、乙基、甲氧基或三卤甲基。

  公开号：

  US03948914A1

文献信息

• Symmetric 4,6-dialkyl/arylamino-5-nitropyrimidines: theoretical explanation of why aminolysis of alkoxy groups is favoured over chlorine aminolysis in nitro-activated pyrimidines
  作者：Laura Córdoba Gómez、Alvaro Lorente-Macias、María José Pineda de las Infantas y Villatoro、Andrés Garzón-Ruiz、Juan J. Diaz-Mochon

  DOI：10.1039/d3nj03495j

  日期：——

  A new synthetic route to obtain symmetric disubstituted alkyl/arylaminopyrimidines under mild conditions is presented, which can be used to generate new purine libraries for drug discovery. We investigated the unexpected reaction of 6-alkoxy-4-chloro-5-nitropyrimidines with primary amines, which produced disubstituted dialkyl/arylamine pyrimidines instead of the expected 6-alkoxy-4-alkylamine-5-nitropyrimidines

  提出了一种在温和条件下获得对称二取代烷基/芳基氨基嘧啶的新合成路线，可用于生成新的嘌呤库用于药物发现。我们研究了 6-烷氧基-4-氯-5-硝基嘧啶与伯胺的意外反应，产生二取代的二烷基/芳基胺嘧啶，而不是预期的 6-烷氧基-4-烷基胺-5-硝基嘧啶。为了阐明该反应，对反应机理进行了计算研究。我们的结果表明，预反应分子复合物的存在（一种在 SNAr 反应中很少报道的现象）出现在过渡态之前，可以促进反应。此外，迈森海默配合物和内在反应坐标（IRC）构型中的过渡态，
• US3948914A
  申请人：——

  公开号：US3948914A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US4055411A
  申请人：——

  公开号：US4055411A

  公开（公告）日：1977-10-25
• 5-Nitropyrimidine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03948914A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Agents and methods of using 4,6-(subst.)diamino-5-nitro-pyrimidines, most of which are new, which possess plant growth inhibiting, in particular herbicidal properties. The agents may also contain salts of the said pyrimidine derivatives. Preferably the 4,6-(subst.)diamino-5-nitro-pyrimidines are also substituted in the 2-position, especially by methyl, ethyl, methoxy or trihalomethyl.

  使用4,6-(取代)二氨基-5-硝基嘧啶的代理和方法，大部分是新的，具有植物生长抑制，特别是除草特性。这些代理还可能包含所述嘧啶衍生物的盐。最好的情况是，4,6-(取代)二氨基-5-硝基嘧啶在2位也被取代，特别是甲基、乙基、甲氧基或三卤甲基。