2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 | 80232-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 80232-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• mdl: MFCD16309247
• 分子量: 215.319
• InChiKey: BYWYOVJVRQSCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5 °C
• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 在 碘 、 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  碘催化聚合好氧脱氢芳构化制备苯唑类和苯并嗪类

  摘要：

  已经开发了一种碘催化的好氧脱氢芳构化，可以直接有效地获得各种苯并唑和苯并嗪。目前的无过渡金属协议能够以分子氧为绿色氧化剂的四氢苯并四氢喹啉以及其他一些 N-杂环进行脱氢芳构化。因此，在简单的反应条件下以中等至良好的产率产生了广泛的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ra10964a
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamidocyclohexanone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合 成法与应用

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一系列取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合成方法。本发明采用溶剂热一锅合成法制备目标物，反应时间短，溶剂在密闭体系内不易挥发，可回收利用，有效降低了生产成本，具有节能环保的优点，并且操作简单，收率较高，制备得到的取代唑类五元杂环衍生物具有很好的抗菌生物活性，而且具有优良的电子传导性、荧光和紫外等光物理性能，因此具有非常大的开发应用价值。

  公开号：

  CN105646386B

文献信息

• Four-component thiazole formation from simple chemicals under metal-free conditions
  作者：Jingjing Jiang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8gc03895c

  日期：——

  Multi-component reactions for the synthesis of polysubstituted thiazoles from simple chemicals are described. Under metal-free reaction conditions, cheap and easily available ketones, aldehydes, ammonium salt, and elemental sulfur are self-assembled to provide entries to three thiazoles in moderate to good yield with a range of functionalities tolerated.

  描述了由简单化学物质合成多取代噻唑的多组分反应。在无金属的反应条件下，廉价且易于获得的酮，醛，铵盐和元素硫会自动组装，以中等到良好的收率提供三种噻唑的入口，并具有一定的功能范围。
• Synthetic applications of 2-chlorooxiranes: preparation of thiazoles, dihydrothiazoles and selenazoles
  作者：Johann Gasteiger、Christian Herzig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98964-1

  日期：1981.1

  thioamides and thioureas provides access to thiazoles, 4-hydroxy-4,5-dihydrothiazoles and 2-imino-2,3-dihydrothiazoles under mild conditions and with excellent yields. With 1 and selenourea, near quantitative yields of selenazoles are obtained.

  2-氯代肟基1与硫酰胺和硫脲的反应可在温和条件下以高收率获得噻唑，4-羟基-4,5-二氢噻唑和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑。使用1和硒代脲，硒代唑的收率接近定量。
• Intramolecular nucleophilic substitution at an sp2 carbon: synthesis of substituted thiazoles and imidazole-2-thiones
  作者：Shu-Su Shen、Mao-Yi Lei、Yun-Xuan Wong、Mun-Ling Tong、Priscilla Lu-Yi Teo、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.118

  日期：2009.7

  The nucleophilic substitution reactions of vinylic bromides with intramolecular thioamide or thiourea moieties proceed to give a series of substituted thiazoles and imidazole-2-thiones.

  乙烯基溴化物与分子内硫酰胺或硫脲部分的亲核取代反应进行，得到一系列取代的噻唑和咪唑-2-硫酮。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICAL LTD

  公开号：US20150361096A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m, p and X are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1，R2，R3，R4，R5，n，m，p和X如描述中所定义，它们的制备及其作为药物活性化合物的用途。
• Direct α-Oxytosylation of Carbonyl Compounds:  One-Pot Synthesis of Heterocycles
  作者：Oliver R. S. John、Niall M. Killeen、Deborah A. Knowles、Sze Chak Yau、Mark C. Bagley、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol701774y

  日期：2007.9.1

  N-Methyl-O-tosylhydroxylamine is an effective reagent for the direct alpha-oxytosylation of carbonyl compounds. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of both moisture and air and functional group tolerance in the substrate is good. With nonsymmetrical substrates regioselectivity for primary over secondary centers is observed and complete regiospecificity for primary over tertiary centers is obtained. Addition of a bis-heteronucleophile directly to the crude reaction mixture in a one-pot process leads to the corresponding heterocyclic product.