2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃 | 33158-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran；4,5,6,7-hetrahydro-2-phenylbenzofuran；4,5,6,7-tetrahydro-2-phenylbenzofuran；2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran
• CAS: 33158-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ADAPEIYATTZSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-苯乙基)-环己酮 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  新合成呋喃

  摘要：

  α-硫代取代的 1,4-二酮的环化可以方便地合成各种 3-硫代取代的呋喃，并具有定量产率和非常温和的实验条件（CH2Cl2，15 °C，类别：ISiMe3 或 BrSiMe3 或 ClSiMe3–ZnBr2） . 这些方法也适用于简单的 1,4-二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.693

文献信息

• 酮与alpha氯代酮一步反应合成呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113861137B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供一种以alpha‑氯代酮和甲基酮或环酮为原料，在略微过量的钛酸四异丙酯作用下，无溶剂条件下一步反应制备多取代呋喃化合物的方法。即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮、α‑氯代酮和对甲苯磺酸的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• Copper/P(<i>t</i> Bu)₃ -Mediated Regiospecific Synthesis of Fused Furans and Naphthofurans
  作者：Togati Naveen、Arghya Deb、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201609401

  日期：2017.1.19

  to construct substituted fused furans and naphthofurans from readily available starting materials under mild reaction conditions. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of chiral furans from (R)‐(−)‐carvone and (S)‐(+)‐carvone. A plausible mechanism involving the oxidative radical cyclization has been suggested based on experimental observations.

  一种新颖的[3 + 2]的各种环酮和多样的烯烃或炔烃的环加成之间可以通过铜组合有效地促进了与三叔丁基膦[P（吨丁基）3 ]配体。该方案显示出极好的选择性，并以良好或优异的产率提供了一组示例性的稠合杂环。当前的策略还代表了一种非常简单且经济的方法，可以在温和的反应条件下，从容易获得的原料中构建取代的呋喃呋喃和萘呋喃。由（R）-（-）-香芹酮和（S）-（+）-香芹酮。根据实验观察结果，提出了一种可能的机制，涉及氧化自由基环化。
• Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans
  作者：P. Perumal、C. Praveen、P. Kiruthiga

  DOI：10.1055/s-0029-1217517

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of fused furans from 2-alkynyl­cycloalk-2-enols via gold(III) bromide catalyzed cycloisomerization was achieved. The reaction condition is moderate and amenable to structurally diverse substrates, leading to good yield of products.

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。
• Extrapolation of the gold-catalyzed cycloisomerization to the palladium-catalyzed cross-coupling/cycloisomerization of acetylenic alcohols for the synthesis of polysubstituted furans: Scope and application to tandem processes
  作者：Chandrasekar Praveen、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60994-9

  日期：2016.2

  of diverse furan derivatives from acetylenic alcohols by gold and palladium catalyzed π-activation chemistry. Notably, this new method was found to be amenable to cyclooctyl-containing substrates, which represents a significant extension to this methodology compared with our previous reports. Furthermore, this newly developed method allowed for the direct construction of cyclooctyl furans from their

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。
• Tandem Transformations via Friedel–Crafts Acylation Followed by a Ring-Expansion, Ring-Opening, and Cycloisomerization Sequence
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03881

  日期：2019.2.1

  A tandem synthetic route to a diverse array of cyclic compounds has been developed from Friedel–Crafts acylation of alkynes followed by the microwave irradiation of β-chlorovinyl ketone intermediates. The stereoisomeric β-chlorovinyl ketone intermediates smoothly underwent a thermal α-vinyl enolization and ring expansion to vinyl and carbocyclic furans as well as cyclopetene derivatives in good to

  从炔烃的Friedel-Crafts酰化反应，然后用微波辐照β-氯乙烯基酮中间体，已开发出一种串联合成途径，以合成多种环状化合物。立体异构体β-氯乙烯基酮中间体平稳地经历了热α-乙烯基烯键化反应，并扩环成乙烯基和碳环呋喃以及环戊烯衍生物，收率好至极好，而无需任何催化剂。