4-methyl-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 15011-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 8-(toluenesulphonamido)quinaldine；8-N-Tosylamino-2-methylchinolin；CU-225；N-(2-methyl-quinolin-8-yl)-toluene-4-sulfonamide；4-methyl-N-(2-methyl-8-quinolinyl)-benzenesulfonamide；Cambridge id 5175151
• CAS: 15011-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: CEPRSZRFLSFYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以71 mg的产率得到8-(toluenesulphonamido)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-aminoquinoline chelating moieties for chemosensor molecules

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.746
• 作为产物：
  描述：

  8-((4-methylphenyl)sulfonamido)quinoline N-oxide 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-methyl-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig试剂还原吡啶和喹啉N-氧化物的C2-烷基化

  摘要：

  使吡啶和喹啉烷基化的能力对于它们作为药物和农用化学品的进一步开发以及其他目的很重要。在本文中，我们描述了使用Wittig试剂对吡啶和喹啉N-氧化物进行前所未有的还原性烷基化反应。各种各样的吡啶和喹啉N-氧化物被转化成具有出色的位点选择性和官能团相容性的C2-烷基化吡啶和喹啉。吡啶和喹啉N-氧化物的顺序CH-H功能化反应凸显了所开发方法的实用性。进行了详细的标记实验以阐明该过程的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201807159

文献信息

• Reductive C2-Alkylation of Pyridine and Quinoline <i>N</i> -Oxides Using Wittig Reagents
  作者：Sangil Han、Prashant Chakrasali、Jihye Park、Hyunjung Oh、Saegun Kim、Kyuneun Kim、Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.201807159

  日期：2018.9.24

  unprecedented reductive alkylation of pyridine and quinoline N‐oxides using Wittig reagents. A wide range of pyridine and quinoline N‐oxides were converted into C2‐alkylated pyridines and quinolines with excellent site selectivity and functional‐group compatibility. Sequential C−H functionalization reactions of pyridine and quinoline N‐oxides highlight the utility of the developed method. Detailed labeling

  使吡啶和喹啉烷基化的能力对于它们作为药物和农用化学品的进一步开发以及其他目的很重要。在本文中，我们描述了使用Wittig试剂对吡啶和喹啉N-氧化物进行前所未有的还原性烷基化反应。各种各样的吡啶和喹啉N-氧化物被转化成具有出色的位点选择性和官能团相容性的C2-烷基化吡啶和喹啉。吡啶和喹啉N-氧化物的顺序CH-H功能化反应凸显了所开发方法的实用性。进行了详细的标记实验以阐明该过程的机理。
• Synthesis of 8-aminoquinoline chelating moieties for chemosensor molecules
  作者：Attila Csomos、Orsolya Pantl、Petra Dunkel、Dóra Bogdán、Arnold Steckel、Gitta Schlosser、Zoltán Mucsi、Ervin Kovács

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.746

  日期：——