2-苯基-4,5-二氢呋喃 | 17851-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4,5-二氢呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 17851-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: AORCTCZLOYEMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4,5-二氢呋喃 在 铬酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 12. A synthesis of 4-oxo carboxylic acids, 4-oxo aldehydes, and 1,4-diketones from .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a019
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯基-4,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  酰氧基烷基亚叉基膦酸酯-I：ω-酰氧基正丙基亚丙基三苯醚基膦酸酯。合成二氢-2,3呋喃烷

  摘要：

  ω-酰氧基正丙叉基膦酸酯在甲苯中生成2,3-二氢呋喃，在叔丁醇中生成环丙基丙酮。研究了这些反应的机理。环丙基酮的形成不是由于分子内的缩合而是由于两次分子间的缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92355-5

文献信息

• Palladium complexes with chiral imidazole ligands as potential catalysts for asymmetric CC coupling reactions
  作者：Wojciech Zawartka、Andrzej Gniewek、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.021

  日期：2017.1

  of the type [Pd(im)2Cl2] containing chiral imidazole ligands (im = 1-bornyloxymethylene imidazole, 1-fenchyloxymethylyne imidazole) were synthesized and structurally characterized. The square planar structure of one of the complexes was confirmed by the X-ray analysis. The new palladium complexes were tested as catalysts in various C C bond forming reactions, namely Suzuki–Miyaura, carbonylative Suzuki–Miyaura

  摘要合成了两种含手性咪唑配体的[Pd（im）2Cl2]型钯配合物（im = 1-冰片氧亚甲基咪唑，1-fenchyloxymethylyne咪唑），并对其结构进行了表征。通过X射线分析证实了一种配合物的正方形平面结构。新的钯配合物已在各种CC键形成反应（如Suzuki–Miyaura，羰基化Suzuki–Miyaura，不对称的Heck型偶联反应和苯基硼酸向杂环受体的不对称共轭加成反应）中作为催化剂进行了测试。在所有反应中，在温和条件下都能以高收率和选择性获得交叉偶联产物。如果将2,3-二氢呋喃与苯基硼酸ee值耦合，则 观察到10。
• Rational design of cyclopropane-based chiral PHOX ligands for intermolecular asymmetric Heck reaction
  作者：Marina Rubina、William M Sherrill、Alexey Yu Barkov、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.10.158

  日期：——

  rigid cyclopropyl backbone was synthesized and tested in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Mechanistic modelling and crystallographic studies were used to predict the optimal ligand structure and helped to design a very efficient and highly selective catalytic system. Employment of the optimized ligands in the asymmetric arylation of cyclic olefins allowed for achieving high enantioselectivities

  合成了一类新的具有构象刚性环丙基骨架的手性磷酰基-恶唑啉 (PHOX) 配体，并在分子间不对称 Heck 反应中进行了测试。机械建模和晶体学研究用于预测最佳配体结构，并有助于设计非常有效和高选择性的催化系统。在环烯烃的不对称芳基化中使用优化的配体可以实现高对映选择性并显着抑制产物异构化。确定了影响选择性和异构化速率的因素。表明这种异构化的性质不同于先前使用手性二膦配体所证明的性质。
• Enantioselective Oxidative Cyclization/Mannich Addition Enabled by Gold(I)/Chiral Phosphoric Acid Cooperative Catalysis
  作者：Hanlin Wei、Ming Bao、Kuiyong Dong、Lihua Qiu、Bing Wu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.201812140

  日期：2018.12.21

  An enantioselective Mannich‐type reaction of 3‐butynol and nitrones is described, which affords dihydrofuran‐3‐ones in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction is initiated by gold‐catalyzed alkyne oxidation and modification of the resulting gold carbene species with a tethered hydroxy group to form enolate species; the reaction terminates with an enantioselective Mannich‐type

  描述了3-丁炔醇和硝酮的对映选择性曼尼希型反应，该反应可提供高收率和出色的对映选择性的二氢呋喃-3-酮。该反应是通过金催化的炔烃氧化反应以及将生成的带有链羟基的金卡宾物质改性而形成烯醇化物而引发的。反应在手性磷酸（CPA）和氢键的辅助下以对映选择性Mannich型加成终止。这种涉及化学键裂解，片段修饰和重组过程的新型炔烃转化模式，提供了一种原子经济和分步经济的方法，并且是通过α-氧代金在金催化的炔烃氧化中进行合作性不对称催化的第一个实例。卡宾路线。
• Exploiting Noninnocent (E,E)-Dibenzylideneacetone (dba) Effects in Palladium(0)-Mediated Cross-Coupling Reactions: Modulation of the Electronic Properties of dba Affects Catalyst Activity and Stability in Ligand and Ligand-Free Reaction Systems
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Adam F. Lee、Gerard P. McGlacken、Felix Weissburger、André H. M. de Vries、Lizette Schmieder-van de Vondervoort

  DOI：10.1002/chem.200600473

  日期：2006.11.24

  The reactivity of palladium(0) complexes, [Pd(0) (2)(dba-n,n'-Z)(3)] (n,n'-Z=4,4'-F; 4,4'-CF(3); 4,4'-H; 4,4'-MeO) and [Pd(0)(dba-n,n'-Z)(2)] (n,n'-Z=4,4'-CF(3); 4,4'-H; 3,3',5,5'-OMe), used as precursor catalysts with suitable donor ligands (e.g. phosphines, N-heterocyclic carbenes), has been correlated in several palladium(0)-mediated cross-coupling processes. Increasing the electron density on the

  钯（0）配合物[Pd（0）（2）（dba-n，n'-Z）（3）]（n，n'-Z = 4,4'-F; 4,4' -CF（3）; 4,4'-H; 4,4'-MeO）和[Pd（0）（dba-n，n'-Z）（2）]（n，n'-Z = 4， 4'-CF（3）; 4,4'-H; 3,3'，5,5'-OMe）与合适的供体配体（例如膦，N-杂环卡宾）一起用作前体催化剂几个钯（0）介导的交叉偶联过程。在大多数这些方法中，增加dba-n，n'-Z配体的芳基部分的电子密度会增加总体催化活性。此效果主要源自L（n）Pd（0）-eta（2）-dba相互作用的不稳定（在dpi-pi *协同结合中，n = 1或2），这最终增加了可用于一般催化循环（氧化加成）的第一步中与卤化芳基反应的催化活性L（n）Pd（0）的总体浓度。dba-n，n'-Z配体的芳基部分上电子密度的降低可稳定Pd（0）-eta（2）-dba相互作用，从
• Intermolecular Homopropargyl Alcohol Addition to Alkyne and a Sequential 1,6-Enyne Cycloisomerization with Triazole-Gold Catalyst
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Minyong Li、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.6b00882

  日期：2016.3.30

  While gold-catalyzed homopropargyl alcohol cyclization is a known process, a triazole-gold catalyst prevented the intramolecular cyclization in the presence of terminal alkynes. As a result, an intermolecular addition to an alkyne was achieved. A sequential 1,6-enyne cycloisomerization gave the unusual 2,3-dihydrooxepine, which revealed another new reaction path. Diels-Alder reaction of oxepine followed

  虽然金催化的高炔丙醇环化是一种已知的方法，但三唑金催化剂在末端炔烃的存在下阻止了分子内环化。结果，实现了炔烃的分子间加成。连续的 1,6-烯炔环异构化产生了不寻常的 2,3-二氢氧杂环庚烷，这揭示了另一个新的反应路径。oxepine 的 Diels-Alder 反应，然后是 1,3-烷氧基转移，以高产率得到氢苯并呋喃衍生物。高炔丙醇对最终产物的非对映选择性反应能够一步形成五个立体中心，具有优异的对映体选择性。