4-methoxy-2-(1-phenylethenyl)benzonitrile | 910239-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1-phenylethenyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(1-phenylethenyl)benzonitrile
• CAS: 910239-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XHCLCLXEKTZWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(1-phenylethenyl)benzonitrile 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-acetyl-6-methoxy-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-ylidene)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-2-(2H-Isoquinolin-1-ylidene)acetamides by Iodine-Mediated Cyclization of (Z)-3-Amino-3-(2-vinylphenyl)propenamides

  摘要：

  (Z)-2-(2-乙酰基-2H-异喹啉-1-亚基)乙酰胺已通过三步法从2-乙烯基苯甲腈衍生物合成。关键步骤涉及碘介导的(Z)-3-乙酰氨基-3-(2-乙烯基苯基)丙烯酰胺的6-endo环化反应，这些化合物是通过2-乙烯基苯甲腈与叔胺的镁烯醇盐缩合，随后进行N-乙酰化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965934
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 2-benzoyl-4-methoxybenzonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到4-methoxy-2-(1-phenylethenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的新合成

  摘要：

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1126

文献信息

• Synthesis of 1-Aminonaphthalene-2-carbonitrile Derivatives by the Reaction of 2-Vinylbenzonitriles with 2-Lithioacetonitrile
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Takahiro Ukon、Shuhei Fukamachi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2008-1032153

  日期：2008.2

  A new and simple method for the preparation of 1-aminonaphthalene-2-carbonitrile derivatives has been developed. When 2-(1-arylethenyl)benzonitriles are treated with 2-lithioacetonitrile, 1-amino-4-aryl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitriles are obtained in good yields. The reaction of 2-(1-aryl-2-methoxyethenyl)benzonitriles with 2-lithioacetonitrile leads to the formation of 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles in fair-to-good yields.

  我们开发了一种制备 1-氨基萘-2-甲腈衍生物的简便新方法。当 2-(1-芳基乙烯基)苯腈与 2-二硫代乙腈反应时，可获得 1-氨基-4-芳基-3,4-二氢萘-2-甲腈，且收率良好。2-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)苯腈与 2-二硫代乙腈反应可生成 1-氨基-4-芳基萘-2-甲腈，收率尚可。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2<i>H</i>-Isoquinolin-1-ylidene)acetamides by Iodine-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)-3-Amino-3-(2-vinylphenyl)propenamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Taiyo Shiokawa、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2007-965934

  日期：2007.3

  (Z)-2-(2-Acetyl-2H-isoquinolin-1-ylidene)acetamides have been synthesized from 2-vinylbenzonitrile derivatives in three steps. The key step involves the iodine-mediated 6-endo cyclization of (Z)-3-acetylamino-3-(2-vinylphenyl)propenamides, which are prepared by the coupling of 2-vinylbenzonitriles with magnesium enolates of tertiary amides followed by N-acetylation.

  (Z)-2-(2-乙酰基-2H-异喹啉-1-亚基)乙酰胺已通过三步法从2-乙烯基苯甲腈衍生物合成。关键步骤涉及碘介导的(Z)-3-乙酰氨基-3-(2-乙烯基苯基)丙烯酰胺的6-endo环化反应，这些化合物是通过2-乙烯基苯甲腈与叔胺的镁烯醇盐缩合，随后进行N-乙酰化反应制备的。
• New Synthesis of Isoquinoline and 3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Hiroki Omote、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1126

  日期：2006.7

  A simple and efficient synthesis of isoquinoline and 3,4-dihydroisoquinoline derivatives is described. 1-Alkyl(or aryl)isoquinoline and 1-isoquinolinamine derivatives were obtained by intramolecula...

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...