2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1431330-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-Bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenol
• CAS: 1431330-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BBrO₃
• 分子量: 298.972
• InChiKey: QPSUEFOXBHBNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  有机过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件

  摘要：

  本发明公开了一种有机过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件。该有机过渡金属配合物，具有如化学式(1)所示的结构通式，其合成简单、结构新颖和性能较好的金属有机配合物发光材料，具有较好的发光性能，寿命长，稳定性高，便于实现高效、高亮度、高稳定的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料选项。。

  公开号：

  CN111039987A
• 作为产物：
  描述：

  [3-bromo-2-(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-硼基苯甲酮的产生，它们的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应和理论分析

  摘要：

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.016