5,11,17-Tritert-butyl-23-methoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol | 1123288-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17-Tritert-butyl-23-methoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• 英文别名: 5,11,17-tritert-butyl-23-methoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 1123288-00-5
• 化学式: C₄₁H₅₀O₅
• 分子量: 622.845
• InChiKey: LDUCRVISKJDVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17-Tritert-butyl-23-methoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到11,17,23-Tritert-butyl-25,26,27-trihydroxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-undecaene-5,28-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双（螺二烯酮）途径直接进入上边缘取代的单芳基和二芳氧基芳烃[4]芳烃

  摘要：

  对-叔丁基杯[4]芳烃上缘的一种似ipso的亲核取代是通过一种间接方法完成的，该方法涉及杯[4]芳烃衍生的双（螺二烯酮）。该方法不仅提供了单和1，3-二芳氧基杯芳烃，而且还能够合成上边缘单硫取代的杯芳烃[4]芳烃。该方法的修改可以成功地扩展，以更少的步骤选择性合成在下边缘具有游离羟基的单和1,3-二苯醌杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.021
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,8,13,19-Tetrakis(1,1-dimethylethyl)-11H,22H-4,6:6,10:15,17:17,21-tetramethanodibenzo<1,10>dioxacyclooctadecin-23,25-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到5,11,17-Tritert-butyl-23-methoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
  参考文献：
  名称：

  一种通过双（螺二烯酮）途径取代杯[4]芳烃的上边缘烷氧基取代的新方法

  摘要：

  描述了一种通过双（螺二烯酮）对杯[4]芳烃的上边缘进行修饰的温和有效的一步步骤。在对-TSA存在下与醇反应的双（螺二烯酮）以中等至良好的产率提供单-和1，3-二取代的烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.118

文献信息

• A novel method for the upper rim alkoxy-substitution of calix[4]arene via a bis(spirodienone) route
  作者：Sreeja Thulasi、Ganga V. Bhagavathy、Jijy Eliyan、Luxmi R. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.118

  日期：2009.2

  A mild and efficient one-step procedure for the upper rim modification of calix[4]arene via a bis(spirodienone) is described. The bis(spirodienone) on reaction with alcohols in the presence of p-TSA affords mono- and 1,3-disubstituted alkoxy derivatives in moderate to good yields.

  描述了一种通过双（螺二烯酮）对杯[4]芳烃的上边缘进行修饰的温和有效的一步步骤。在对-TSA存在下与醇反应的双（螺二烯酮）以中等至良好的产率提供单-和1，3-二取代的烷氧基衍生物。
• Direct access to upper rim substituted mono- and diaryloxy calix[4]arenes via bis(spirodienone) route
  作者：Sreeja Thulasi、Jisha Babu、Adarsh Babukuttannair、Viji Sreemathi、Ramavarma Luxmi Varma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.021

  日期：2010.7

  A seemingly ipso-like nucleophilic substitution of the upper rim of p-tert-butylcalix[4]arene is accomplished by an indirect method involving calix[4]arene derived bis(spirodienone). This method not only provides both mono and 1,3-diaryloxy calixarenes but also enables the synthesis of upper rim monothio substituted calix[4]arenes. A modification of the methodology can be successfully extended for

  对-叔丁基杯[4]芳烃上缘的一种似ipso的亲核取代是通过一种间接方法完成的，该方法涉及杯[4]芳烃衍生的双（螺二烯酮）。该方法不仅提供了单和1，3-二芳氧基杯芳烃，而且还能够合成上边缘单硫取代的杯芳烃[4]芳烃。该方法的修改可以成功地扩展，以更少的步骤选择性合成在下边缘具有游离羟基的单和1,3-二苯醌杯[4]芳烃。