(22S)-22-Hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-24-ene | 54604-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S)-22-Hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-24-ene
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1S,2R,5S,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-6-methylhept-5-en-3-ol
• CAS: 54604-95-4；54649-48-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: UMPHOVKIGISSPM-SRCDZDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-22-Hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-24-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及自由基介导的 6-exo 环化过程的手性传递。支链 1,4-二醇的立体控制合成

  摘要：

  在非刚性非环状系统中这种新型自由基介导的手性传输过程中证明的高度区域和立体控制表明这种方法适合作为羟基定向 1,3-不对称诱导的通用方法sp 2 中心。立体选择性 6-exo α-甲硅烷基自由基环化与随后的氧化裂解设施相结合，可以方便地获得支链 1,4-二醇

  DOI：

  10.1021/ja00178a057
• 作为产物：
  描述：

  (Methyl-3-but-2-enyl)triphenylarsonium bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (22S)-22-Hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-24-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of the Four Epimers of 7,22-Dihydroxycholesterol

  摘要：

  本文介绍了四种立体特异性途径，分别从醛 1 生成 7,22 二羟基胆固醇的四种外延物，收率均超过 50%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28147

文献信息

• AMANN, ALAIN;OURISSON, GUY;LUU, BANG, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1002-1005
  作者：AMANN, ALAIN、OURISSON, GUY、LUU, BANG

  DOI：——

  日期：——
• Chirality transmission involving a free-radical-mediated 6-exo cyclization process. Stereocontrolled synthesis of branched-chain 1,4-diols
  作者：Masato Koreeda、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1021/ja00178a057

  日期：1990.10

  chirality transmission process in nonrigid, acyclic systems suggests the suitability of this approach as a general method for the hydroxy-directed 1,3-asymmetric induction at an sp 2 center. The stereoselective 6-exo α-silyl radical cyclization in combination with the facility of subsequent oxidative cleavage allows convenient access to branched-chain 1,4-diols

  在非刚性非环状系统中这种新型自由基介导的手性传输过程中证明的高度区域和立体控制表明这种方法适合作为羟基定向 1,3-不对称诱导的通用方法sp 2 中心。立体选择性 6-exo α-甲硅烷基自由基环化与随后的氧化裂解设施相结合，可以方便地获得支链 1,4-二醇
• Stereospecific Syntheses of the Four Epimers of 7,22-Dihydroxycholesterol
  作者：Alain Amann、Guy Ourisson、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1987-28147

  日期：——

  Four stereospecific pathways are presented yielding each of the four epimers of 7,22-dihydroxycholesterol from aldehyde 1, in over 50% yield.

  本文介绍了四种立体特异性途径，分别从醛 1 生成 7,22 二羟基胆固醇的四种外延物，收率均超过 50%。