6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde 2'-pyridylhydrazone | 58333-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde 2'-pyridylhydrazone
• 英文别名: 6-methylpyridine-2-aldehyde 2'-pyridylhydrazone；N-(6-Methyl-pyridin-2-ylmethylene)-N'-pyridin-2-yl-hydrazine；N-[(6-methylpyridin-2-yl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 58333-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: KWLARNLYUWUTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde 2'-pyridylhydrazone 、 zinc diacetate 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到Zn(6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde 2'-pyridylhydrazone)(CH3CO2)2
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲醛2'-吡啶hydr及其相关化合物的一些金属（II）配合物的合成，表征和抗肿瘤性能

  摘要：

  摘要2-吡啶羧甲醛2'-吡啶hydr（PCPH）及其相关化合物与锰（II），铁（II），钴（II），镍（Il），铜（II），锌（II）和铂（）的金属配合物II）的合成和表征包括低至液氮温度的磁化率测量，以及电子，红外，电子自旋共振和Mossbauer光谱。除了Ni（PCPH）Cl 2是聚合物，高自旋，六坐标。每个配体通过吡啶氮，偶氮甲氮氮和吡啶或喹啉氮作为三齿NNN供体。该系列中最活跃的药物之一Cu（PCPH）Cl 2表现出对多种移植肿瘤的抗肿瘤活性，包括肉瘤180，埃里希氏癌和对α（N）-杂环羧甲醛硫代半脲酮敏感的L1210白血病。该药可抑制肉瘤180腹水细胞的3 H-胸苷和3 H-尿苷掺入DNA和RNA。蛋白生物合成对该试剂的作用相对不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)83485-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 2-肼吡啶 以to form N-(6-Methyl-pyridin-2-ylmethylene)-N′-pyridin-2-yl-hydrazine的产率得到6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde 2'-pyridylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Medicinal uses of hydrazones

  摘要：

  具有以下结构的复合物（I）1在增加需要此类作用的受体的红细胞生成素和组织血管化方面是有效的。

  公开号：

  US20040053977A1

文献信息

• Co(II) and Ni(II) complexes of linear tridentate nitrogenous ligands
  作者：B. Chiswell、D.S. Litster

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89623-1

  日期：1978.1

  mono-ligand complexes of some linear tridentate nitrogenous ligands with nickel(II) and cobalt(II) salts are described. The compounds of formula [Ni- (ligand)X2] (X = Cl, Br, I or NCS) appear to be bridged octahedral compounds on the basis of electronic and infrared spectral measurements. On the other hand, spectral results indicate that the similar compounds of cobalt(II), are monomeric five-coordinate species

  描述了一些线性三齿含氮配体与镍（II）和钴（II）盐的单配体配合物。根据电子和红外光谱测量，式[Ni-（配体）X 2]的化合物（X ＝ Cl，Br，I或NCS）似乎是桥联的八面体化合物。另一方面，光谱结果表明类似的钴（II）化合物是单体五配位物种。报告了所描述化合物的磁数据，并详细给出了吡啶环振动区的红外光谱，这表明在所有情况下，配体均以三齿形式起作用。
• Inorganic Asymmetric Synthesis:  Asymmetric Synthesis of a Two-Bladed Propeller, Octahedral Metal Complex
  作者：Rebecca J. Warr、Anthony C. Willis、S. Bruce Wild

  DOI：10.1021/ic060856q

  日期：2006.10.1

  affords the complex (P(Fe))-[Fe(5-HOCH2PAPY)2] with 85% retention of configuration at the iron stereocenter, as determined by reprotonation of the neutral complex with enantiomerically pure (aR)-binaphthyl phosphoric acid and analysis of the 1H NMR spectrum of the mixture of diastereomeric salts produced. This is the first asymmetric synthesis of a two-bladed propeller, octahedral metal complex by the classical

  一种C2六齿酸盐，其中两个吡啶-2-醛2'-吡啶hydr（PAPHY）基团与衍生自（R，R）-酒石酸（R，R）-1的手性助剂连接，与铁（II ）苯磺酸盐，通过1H NMR光谱法和X射线晶体学测定，得到具有完全非对映选择性的两叶螺旋桨，八面体络合物（P（Fe））-[Fe （R，R）-1}]（PhSO3）2 。构型纯的非对映异构体中酯键的皂化和the-NH基团的去质子化反应生成了复合物（P（Fe））-[Fe（5-HOCH2PAPY）2]，该构型在铁的立体中心保留了85％的构型通过用对映体纯的（aR）-联萘基磷酸对中性配合物进行质子化，并分析生成的非对映异构体盐混合物的1H NMR光谱。
• The multidentate chemistry of manganese(II). Part VI. Tridentate Nitrogenous Ligands Complexes
  作者：B. Chiswell、D.S. Litster

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89624-3

  日期：1978.1
• Synthesis, characterization and antitumour properties of some metal(II) complexes of 2-pyridinecarboxaldehyde 2′-pyridylhydrazone and related compounds
  作者：M. Mohan、M.P. Gupta、L. Chandra、N.K. Jha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83485-4

  日期：1988.1

  metal(II) complexes appeared to be monomeric, high-spin, five-coordinate (square-pyramidal) (X = Cl − or OAc − ), except for Ni(PCPH)Cl 2 which is polymeric, high-spin, six-coordinate. Each ligand behaved as a tridentate NNN donor, via the pyridine nitrogen, azomethine nitrogen, and pyridine or quinoline nitrogen. One of the most active agents of this series, Cu(PCPH)Cl 2 , showed antitumour activity against

  摘要2-吡啶羧甲醛2'-吡啶hydr（PCPH）及其相关化合物与锰（II），铁（II），钴（II），镍（Il），铜（II），锌（II）和铂（）的金属配合物II）的合成和表征包括低至液氮温度的磁化率测量，以及电子，红外，电子自旋共振和Mossbauer光谱。除了Ni（PCPH）Cl 2是聚合物，高自旋，六坐标。每个配体通过吡啶氮，偶氮甲氮氮和吡啶或喹啉氮作为三齿NNN供体。该系列中最活跃的药物之一Cu（PCPH）Cl 2表现出对多种移植肿瘤的抗肿瘤活性，包括肉瘤180，埃里希氏癌和对α（N）-杂环羧甲醛硫代半脲酮敏感的L1210白血病。该药可抑制肉瘤180腹水细胞的3 H-胸苷和3 H-尿苷掺入DNA和RNA。蛋白生物合成对该试剂的作用相对不敏感。
• Medicinal uses of hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20040053977A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythroproietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有以下结构的复合物（I）1在增加需要此类作用的受体的红细胞生成素和组织血管化方面是有效的。