(+/-)-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,3R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JQMCZTCAHNCJPG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (+/-)-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone 在 (Cl₃CO)2CO-DMSO 、 三乙胺 作用下， 生成 (3R,4S)-4-acetyl-3-ethyl-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone 在 苄基三丁基氯化铵 、 二甲胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 以83%的产率得到(+/-)-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的顺式4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮的异构化：化学选择性C4表异构化与重排成环状烯胺酮。

  摘要：

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991984h

文献信息

• The use of aqueous dimethylamine as reagent for the regiospecific C4-epimerization of cis-3-substituted 4-formyl-2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01167-8

  日期：1998.8

  A simple and efficient method for the synthesis of trans-3-substituted 4-formyl-2-azetidinones 2 is described based on the regiospecific C4-epimerization of the cis-isomers 1 using aqueous dimethylamine as reagent in heterogeneous medium. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554
  作者：Palomo, Claudio、Cossio, Fernando P.、Cuevas, Carmen、Ontoria, Jesus M.、Odriozola, Jose M.、Munt, Simon

  DOI：——

  日期：——
• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。