3-methylidene-2-phenyltetrahydrofuran | 85370-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylidene-2-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-phenyl-3-methylenetetrahydrofuran；3-methylene-2-phenyltetrahydrofuran；3-methylidene-2-phenyloxolane
• CAS: 85370-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BUFMEIOYWBCKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-1-phenyl-2-propen-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-methylidene-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5

文献信息

• Regioselective Borohydride and Grignard Reactions in (<i>E</i>)-3-(Arylmethylene)-2-oxotetrahydrofurans
  作者：Dibyendu De、Manju Seth、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1055/s-1990-27064

  日期：——

  Convenient syntheses of (E)-2-(arylmethylene)-1,4-butanediols 2a-c, 2-(aryl)-3-methylenetetrahydrofurans 4a,c, 3-(arylmethylene) -2-methyl-2,5-pentanediols 7a-c, 4-(arylmethylene)-3-ethyl- 3,6-hexanediols 7d-f, 2,2-dialky1-3-(arylmethylene)tetrahydrofurans 9a-f and 2,2-dialkyl-3-(arylmethyl)tetrahydrofurans 10a-b,10d-e are described. The synthetic utility of the title compounds is obvious from the ease of preparation of these new type of tetrahydrofuran derivatives.

  (E)-2-(芳基亚甲基)-1,4-丁二醇的便捷合成 2a-c, 2-(芳基)-3-亚甲基四氢呋喃 4a,c, 3-(芳基亚甲基)-2-甲基-2,5-戊二醇7a-c，4-(芳基亚甲基)-3-乙基-3，6-己二醇 7d-f，描述了2,2-二烷基-3-(芳基亚甲基)四氢呋喃9a-f和2,2-二烷基-3-(芳基甲基)四氢呋喃10a-b,10d-e。从这些新型四氢呋喃衍生物的制备容易性来看，标题化合物的合成效用是显而易见的。
• Corral, Jose M. Miguel; Gordaliza, Marina; Castro, M. Angeles, Synthesis, 2000, # 1, p. 154 - 164
  作者：Corral, Jose M. Miguel、Gordaliza, Marina、Castro, M. Angeles、Salinero, Miguel A.、Dorado, Jose M.、Feliciano, Arturo San

  DOI：——

  日期：——
• 4-Chloro-2-lithio-1-butene, a novel donor-acceptor conjunctive reagent
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1021/jo00158a040

  日期：1983.5
• PIERS, EDWARD;KARUNARATNE, VERANJA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1089-1104
  作者：PIERS, EDWARD、KARUNARATNE, VERANJA

  DOI：——

  日期：——
• DE, DIBYENDU;SETH, MANJU;BHADURI, PRASAD, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 956-959
  作者：DE, DIBYENDU、SETH, MANJU、BHADURI, PRASAD

  DOI：——

  日期：——