2-(1,4,8,11-Tetrathiacyclotetradec-6-yl)isoindole-1,3-dione | 237768-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4,8,11-Tetrathiacyclotetradec-6-yl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1,4,8,11-tetrathiacyclotetradec-6-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 237768-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S₄
• 分子量: 413.65
• InChiKey: ANOJZKUHHWUWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4,8,11-Tetrathiacyclotetradec-6-yl)isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到6-amino-1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  6-Amino[14]aneS₄: A New Amine-Functionalised Crown Chalcogenide

  摘要：

  我们首次报道了 6-氨基-1,4,8,11-四硫杂环十四烷（6-amino[14]aneS4，1）的合成，据我们所知，这是首个在碳骨架上包含伯胺的冠状氢化物实例。本文讨论的这两条路线的关键步骤都是利用三忍反应将官能团从羟基转化为邻苯二甲酰亚胺保护胺。第一种途径是 6-hydroxy[14]aneS4 (2) 与邻苯二甲酰亚胺发生三忍反应，生成混合物，其分布意味着表磺离子（EPSI）是共同的中间产物。在第二条途径中，1,3-二氯-2-丙醇转化为 2-氨基-1,3-二氯丙烷 N-邻苯二甲酰亚胺（3），在 Cs2CO3 的存在下，在 DMF 中的高稀释条件下，通过与 1, 4, 8, 11 N-四硫杂十一烷环化，可以从中得到 6-氨基[14]aneS4 N-邻苯二甲酰亚胺（4）。用 NH2NH2 水合物对 4 进行脱保护，可得到目标分子 1。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3118
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二硫杂-1,9-壬二硫醇 、 2-amino-1,3-dichloropropane N-pthtalimide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到2-(1,4,8,11-Tetrathiacyclotetradec-6-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  6-Amino[14]aneS₄: A New Amine-Functionalised Crown Chalcogenide

  摘要：

  我们首次报道了 6-氨基-1,4,8,11-四硫杂环十四烷（6-amino[14]aneS4，1）的合成，据我们所知，这是首个在碳骨架上包含伯胺的冠状氢化物实例。本文讨论的这两条路线的关键步骤都是利用三忍反应将官能团从羟基转化为邻苯二甲酰亚胺保护胺。第一种途径是 6-hydroxy[14]aneS4 (2) 与邻苯二甲酰亚胺发生三忍反应，生成混合物，其分布意味着表磺离子（EPSI）是共同的中间产物。在第二条途径中，1,3-二氯-2-丙醇转化为 2-氨基-1,3-二氯丙烷 N-邻苯二甲酰亚胺（3），在 Cs2CO3 的存在下，在 DMF 中的高稀释条件下，通过与 1, 4, 8, 11 N-四硫杂十一烷环化，可以从中得到 6-氨基[14]aneS4 N-邻苯二甲酰亚胺（4）。用 NH2NH2 水合物对 4 进行脱保护，可得到目标分子 1。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3118

文献信息

• 6-Amino[14]aneS₄: A New Amine-Functionalised Crown Chalcogenide
  作者：Liam R. Sutton、Alexander J. Blake、Paul A. Cooke、Robert O. Gould、Simon Parsons、Martin Schröder

  DOI：10.1055/s-1999-3118

  日期：——

  We report the first synthesis of 6-amino-1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane (6-amino[14]aneS4, 1) which is, to our knowledge, the first example of a crown chalcogenide incorporating a primary amine on the carbon backbone. Both routes discussed herein have as their key step functional group conversion from hydroxyl to phthalimide-protected amine using the Mitsunobu reaction. The first route entails Mitsunobu reaction of 6-hydroxy[14]aneS4 (2) with phthalimide and results in the formation of a mixture of products whose distribution implies the common intermediacy of an episulfonium ion (EPSI). In the second pathway, 1,3-dichloro-2-propanol is converted 2-amino-1,3-dichloropropane N-phthalimide (3) from which 6-amino[14]aneS4 N-phthalimide (4) can be obtained by cyclisation with 1, 4, 8, 11 N-tetrathiaundecane under high dilution conditions in DMF in the presence of Cs2CO3. Deprotection of 4 with NH2NH2 hydrate yields the target molecule, 1.

  我们首次报道了 6-氨基-1,4,8,11-四硫杂环十四烷（6-amino[14]aneS4，1）的合成，据我们所知，这是首个在碳骨架上包含伯胺的冠状氢化物实例。本文讨论的这两条路线的关键步骤都是利用三忍反应将官能团从羟基转化为邻苯二甲酰亚胺保护胺。第一种途径是 6-hydroxy[14]aneS4 (2) 与邻苯二甲酰亚胺发生三忍反应，生成混合物，其分布意味着表磺离子（EPSI）是共同的中间产物。在第二条途径中，1,3-二氯-2-丙醇转化为 2-氨基-1,3-二氯丙烷 N-邻苯二甲酰亚胺（3），在 Cs2CO3 的存在下，在 DMF 中的高稀释条件下，通过与 1, 4, 8, 11 N-四硫杂十一烷环化，可以从中得到 6-氨基[14]aneS4 N-邻苯二甲酰亚胺（4）。用 NH2NH2 水合物对 4 进行脱保护，可得到目标分子 1。