(3S,4S)-3-Methyl-tridec-1-en-6-yn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-Methyl-tridec-1-en-6-yn-4-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyltridec-1-en-6-yn-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: APGFHNGGSJCSND-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,-diethoxydec-3-yne 在 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-3-Methyl-tridec-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-癸二乙基二钴六羰基化合物的不对称烯丙基硼：钴诱导的对映选择性逆转及其在高度非对映选择性分子内pauson-khand反应中的应用

  摘要：

  3-癸二乙基二羰基二羰基（10）的对映选择性巴豆基硼酸酯为立体化学定义的1,6-烯炔二乙基六羰基复合物（12、13）提供了一条非常便捷的途径，该化合物经历了高度非对映选择性的分子内Pauson-Khand环化成双环辛烯酮14和15（90％） ee 15）。还报道了与母体3-癸醛5相比，烯丙基硼化10中的对映选择性的机械上显着的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80148-y

文献信息

• Asymmetric allylborations of 3-decynal dicobalt hexacarbonyl: cobalt induced reversal of enantioselectivity and applications to highly diastereoselective intramolecular pauson-khand reactions
  作者：William R. Roush、Jae Chan Park

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80148-y

  日期：1991.10

  stereochemically defined 1,6-enyne dicobalt hexacarbonyl complexes (12, 13) that undergo highly diastereoselective intramolecular Pauson-Khand cyclizations to bicyclooctenones 14 and 15 (90% e.e. for 15). The mechanistically significant reversal of enantioselectivity in the allylborations of 10 compared to the parent 3-decynal 5 is also reported.

  3-癸二乙基二羰基二羰基（10）的对映选择性巴豆基硼酸酯为立体化学定义的1,6-烯炔二乙基六羰基复合物（12、13）提供了一条非常便捷的途径，该化合物经历了高度非对映选择性的分子内Pauson-Khand环化成双环辛烯酮14和15（90％） ee 15）。还报道了与母体3-癸醛5相比，烯丙基硼化10中的对映选择性的机械上显着的逆转。