2-methylpropyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 1054619-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methylpropyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1054619-17-8
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 359.582
• InChiKey: NZKZQYLWDRVHRL-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (R)-3-Ethyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.03h， 生成 2-methylpropyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454

文献信息

• Ring Expansion: Synthesis of the Velbanamine Piperidine Core
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2001-17454

  日期：——

  A ring expansion reaction applied to a substituted prolinol has been used in order to obtain the piperidine core of (-)-velbanamine, an alkaloid extracted from Tabernaemontana eglandulosa.

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。