2-苯基乙酰氯 | 63583-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙酰氯
• 中文别名: 苯乙酰氯-1-¹³C
• 英文名称: phenylacetic-1-13C acid chloride
• 英文别名: Phenylacetyl-1-13C chloride；2-phenylacetyl chloride
• CAS: 63583-47-1
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 155.585
• InChiKey: VMZCDNSFRSVYKQ-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙酰氯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯基(乙酸-1-13C)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808
• 作为产物：
  描述：

  苯基(乙酸-1-13C) 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-苯基乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  在 C,C- 和 C,O-键合模式下，相同金属片段的配合物与乙烯酮的首次直接结构比较

  摘要：

  使用一系列 Ir(I) 和 Rh(I) 烯酮配合物，得出关于基本重要的烯酮配体类配合物的结构和键合的结论。在 eta(2)-(C,C) 和 eta(2)-(C,O) 结合模式中相同金属碎片与乙烯酮的 X 射线结构的独特比较中，Ir-Cl 键距在反式-Cl(Ir)[P(i-Pr)(3)](2) 与苯乙烯酮 [4, eta(2)-(C,C)] 和二苯乙烯酮 [2a, eta(2)-( C,O)] 分别为 2.371(3) 和 2.285(2) A。这与通过 C=C 键与金属结合的烯酮配体比通过 C=O 键连接的烯酮配体更大的反式影响是一致的。使用反式-Cl(M)[P(i-Pr)(3)](2)[eta(2)-(C,O)-评估 Ir(I) 和 Rh(I) 与二苯基乙烯酮的反键合二苯基乙烯酮]（2a 和 2d）。大多数键长和键角是相同的，但乙烯酮 C=C=O 系统的变形稍大表明 Ir(I) 的反向键合稍大

  DOI：

  10.1021/ja004324z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• Carbon-13 CIDNP investigation of the thermal decomposition of tert-butyl phenylperacetate
  作者：John Kurhanewicz、George R. Jurch

  DOI：10.1021/ja00250a054

  日期：1987.8
• First Direct Structural Comparison of Complexes of the Same Metal Fragment to Ketenes in Both C,C- and C,O-Bonding Modes
  作者：Douglas B. Grotjahn、Laura S. B. Collins、Marcus Wolpert、Galina A. Bikzhanova、H. Christine Lo、David Combs、John L. Hubbard

  DOI：10.1021/ja004324z

  日期：2001.8.1

  Ph(2)C=(13)C=O and Ph(2)C=C=(18)O and their Ir(I) and Rh(I) complexes are reported, along with the generation of an Ir(I) complex of PhCH=(13)C=O. The effects of isotopic substitution on infrared absorption data for ketene complexes are presented for the first time. Preliminary normal coordinate mode analysis allowed definitive assignment of absorptions ascribed to the C-O stretching frequencies of

  使用一系列 Ir(I) 和 Rh(I) 烯酮配合物，得出关于基本重要的烯酮配体类配合物的结构和键合的结论。在 eta(2)-(C,C) 和 eta(2)-(C,O) 结合模式中相同金属碎片与乙烯酮的 X 射线结构的独特比较中，Ir-Cl 键距在反式-Cl(Ir)[P(i-Pr)(3)](2) 与苯乙烯酮 [4, eta(2)-(C,C)] 和二苯乙烯酮 [2a, eta(2)-( C,O)] 分别为 2.371(3) 和 2.285(2) A。这与通过 C=C 键与金属结合的烯酮配体比通过 C=O 键连接的烯酮配体更大的反式影响是一致的。使用反式-Cl(M)[P(i-Pr)(3)](2)[eta(2)-(C,O)-评估 Ir(I) 和 Rh(I) 与二苯基乙烯酮的反键合二苯基乙烯酮]（2a 和 2d）。大多数键长和键角是相同的，但乙烯酮 C=C=O 系统的变形稍大表明 Ir(I) 的反向键合稍大
• A metal-catalysed functional group metathesis approach to the carbon isotope labelling of carboxylic acids
  作者：R. Garrison Kinney、José Zgheib、Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Cuihan Zhou、Haifeng Yang、Jingwei Li、Donald R. Gauthier、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/s41557-024-01447-7

  日期：2024.4

  describe an approach to directly carbon-label carboxylic-acid-containing pharmaceuticals via a metal-catalysed functional group exchange reaction, forming 14C-labelled carboxylic-acid-containing drugs without radioactive gases, in one pot, using an easily available and handled carboxylic acid 14C source. To enable this process, a functional group metathesis of carbon–carbon covalent bonds in acid chloride

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。