N^α-(phenylacetyl)phenylalaninamide | 92343-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(phenylacetyl)phenylalaninamide
• 英文别名: N-phenylacetyl-L-phenylalaninamide；Phac-Phe-NH2；Phenylacetylphenylalanineamide；(2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanamide
• CAS: 92343-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: XEYRDTZUOOKULO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 以87%的产率得到N^α-(phenylacetyl)phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Resin-bound dendrimers as high loading supports for solid phase chemistry

  摘要：

  The synthesis of a tris-Boc tri-amino acid and its utility in the generation of dendrimers as inert scaffolds on solid supports is described. These high loading amine functionalized resins were successfully used in the syntheses of small molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00908-9

文献信息

• Homochiral 4-Azalysine Building Blocks:  Syntheses and Applications in Solid-Phase Chemistry¹
  作者：Siri Ram Chhabra、Anju Mahajan、Weng C. Chan

  DOI：10.1021/jo010456e

  日期：2002.6.1

  Anomalous amino acids not only play central roles as mimics of natural amino acids but also offer opportunities as unique building blocks for combinatorial chemistry. This paper describes the chiral syntheses and solid-phase applications of a versatile atypical amino acid, 4-azalysine (2,6-diamino-4-azahexanoic acid) 1. The syntheses of differentially protected 4-azalysine derivatives 28a-e have been

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另
• Method for the production of amines by reductive amination of carbonyl compounds under transfer-hydrogenation conditions
  申请人：——

  公开号：US20040267051A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention relates to the production of amines by the reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of a hydrogen-donor and the presence of homogeneous metal catalysts of the eighth sub-group under mild conditions.

  本发明涉及醛或酮与氨或伯胺或仲胺在氢给体存在下，并在第八亚类均相金属催化剂存在下，在温和条件下反应生产胺的方法。
• Kubica, Zbigniew; Smelka, Leszek; Rzeszotarska, Barbara, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1421 - 1425
  作者：Kubica, Zbigniew、Smelka, Leszek、Rzeszotarska, Barbara、Hermann, Peter

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINEN DURCH HOMOGEN KATALYSIERTE REDUKTIVE AMINIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1202952A1

  公开（公告）日：2002-05-08
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINEN DURCH REDUKTIVE AMINIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN UNTER TRANSFER-HYDRIERUNGSBEDINGUNGEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1414783B1

  公开（公告）日：2009-07-15