5-[[1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]benzene-1,3-dicarboxylic acid | 1392849-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[[1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1392849-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: QRIIAJLFURDYKP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthalic acid 、 (2S)-2-azidomethyl-pyrrolidine 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[[1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  “Click” post-synthetic modification of metal–organic frameworks with chiral functional adduct for heterogeneous asymmetric catalysis

  摘要：

  通过原位点击反应，在相同的预组装非手性 MOF 中分别修饰两种相反的手性加合物，获得了具有 L-或 D-脯氨酸手性官能团的两种对映体 Zn-MOF。它们在相对不对称醛醇反应中都表现出了显著的催化活性，并形成了相反的对映体。这种方法的显著优势不仅包括将化学性质和热稳定性都很好的 MOF 转化为具有催化活性位点的对映体手性材料，还包括在具有特殊对映体理想手性的不对称转化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c2dt12153k

文献信息

• “Click” post-synthetic modification of metal–organic frameworks with chiral functional adduct for heterogeneous asymmetric catalysis
  作者：Wenting Zhu、Cheng He、Pengyan Wu、Xiao Wu、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c2dt12153k

  日期：——

  Two enantiomeric Zn-MOFs, having L- or D-proline chiral functionality, were achieved through in situ click reactions by modifying two opposite chiral adducts within the same pre-assembled achiral MOFs, respectively. Both of them exhibited remarkable catalytic activities in the relative asymmetric aldol reactions, and led to the formation of opposite enantiomorphs. The significant advantage of this approach not only includes the conversion of chemically and thermally robust MOFs into enantiomeric chiral material having catalytically active sites, but also involves the potential applications in asymmetric transformations with desirable chiralities of a special enantiomorph.

  通过原位点击反应，在相同的预组装非手性 MOF 中分别修饰两种相反的手性加合物，获得了具有 L-或 D-脯氨酸手性官能团的两种对映体 Zn-MOF。它们在相对不对称醛醇反应中都表现出了显著的催化活性，并形成了相反的对映体。这种方法的显著优势不仅包括将化学性质和热稳定性都很好的 MOF 转化为具有催化活性位点的对映体手性材料，还包括在具有特殊对映体理想手性的不对称转化中的潜在应用。