5-bromo-1,5-dimethylbarbituric acid | 67146-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1,5-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-Brom-1-methyl-5-methyl-barbitursaeure；5-Bromo-1,5-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-bromo-1,5-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 67146-16-1
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₃
• 分子量: 235.037
• InChiKey: OZLFSEZHQXHTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,5-dimethylbarbituric acid 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以59.3%的产率得到5-Azido-1,5-dimethylbarbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  Toth; Makleit, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, # 2, p. 139 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基巴比妥酸 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到5-bromo-1,5-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物，30. Mitt. Synthesis 外消旋体。和光学活性碱性取代巴比妥酸

  摘要：

  5-单烷基化巴比妥酸 1 由单烷基化丙二酸酯与 N-单取代脲缩合得到 5-溴巴比妥酸 2。碱性取代的巴比妥酸 3-5 是由 2 通过与氮碱的亲核取代制备的。在合成的 27 种外消旋物中，有 17 种可以用樟脑磺酸分解为对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150810

文献信息

• The Aminobarbituric Acid−Hydantoin Rearrangement
  作者：Manuela Meusel、Agnieszka Ambrożak、Thomas K. Hecker、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo020761f

  日期：2003.6.1

  5-tetrasubstituted hydantoin 5c, respectively. Alkylation of 4a-s afforded 1,3,5,5-tetrasubstituted hydantoins 5a-h. Mechanisms that explain the transformation of corresponding aminobarbituric acids to hydantoins 4a-s and 5c were discussed in terms of the formation of ring-opened intermediates. Aminobarbituric acids 3a-s unsubstituted at position 3 underwent a ring contraction via intermediate isocyanates

  描述了用于产生三和四取代的5-氨基甲酰基乙内酰脲的一般合成方案。从巴比妥酸开始，然后溴化并与伯胺反应，制备了5-氨基巴比妥酸3a-s和8。使化合物3和8经受碱催化的重排反应的不同条件，以分别产生1,5,5-三取代的乙内酰脲4a-s和1,3,5,5-四取代的乙内酰脲5c。4a-s的烷基化得到1,3,5,5-四取代乙内酰脲5a-h。就开环中间体的形成而言，讨论了解释相应的氨基巴比妥酸向乙内酰脲4a-s和5c转化的机制。在位置3未取代的氨基巴比妥酸3a-s通过中间异氰酸酯经历环收缩，该中间异氰酸酯被氨基官能团捕获。得出了涉及氨基甲酸酯中间体的不同机理，用于转化1,3,5,5-四取代的氨基巴比妥酸8。
• TOTH, G.;MAKLEIT, S., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1981, 107, N 2, 139-145
  作者：TOTH, G.、MAKLEIT, S.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;REINHARDT, J., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 8, 706-716
  作者：KNABE, J.、REINHARDT, J.

  DOI：——

  日期：——
• TOTH, G.;CSENDE, F.;MAKLEIT, S.
  作者：TOTH, G.、CSENDE, F.、MAKLEIT, S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图