4-(tert-butyl)-N,N-dimethylbenzamide | 15235-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N,N-dimethyl-benzamide；4-tert-butyl-N,N-dimethylbenzamide；N,N-dimethyl-4-tert-butylbenzamide；N,N-Dimethyl-4-tert.-butyl-benzamid；N,N-Dimethyl-p-tert.-butyl-benzamid；p-tert-Butyl-N,N-dimethyl-benzamid；Benzamide, 4-(1,1-dimethylethyl)-N,N-dimethyl-
• CAS: 15235-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00175851
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CBIBDXNRXPFAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N,N-dimethylbenzamide 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  由羧酸有效合成N，N-二甲基酰胺和从N，N-二甲基酰胺合成1,2-二芳基-1,2-二酮的新途径。

  摘要：

  在1.25当量的亚硫酰氯存在下，将羧酸在DMF中于150℃加热，以良好的产率得到相应的N，N-二甲基酰胺。一锅法发生串联氯化和酰胺化反应。二羧酸需要延长反应时间才能以高收率生产双酰胺。在4,4'-二酯存在的情况下，在酰氯缩合条件下，一些苯甲酰胺被有效地转化为相应的1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）。丁基丁基联苯（DBB）在THF中的溶液。超声波辐照有效地加速了反应，但这不是关键。然而，DBB的存在对反应是致命的。尽管到目前为止，已经报道了几种由苯甲酸合成苯甲醚的方法，但该方法是最方便，可重复性最高的方法之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.037
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二异丙基缩醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(tert-butyl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤与 N,N-二烷基甲酰胺缩醛的氨基羰基化

  摘要：

  我们开发了一种在中性条件下使用毒性较低的甲酰胺缩醛作为实验室稳定的氨基羰基来源的芳基卤化物的钯催化氨基羰基化的协议。在催化量的三（二亚苄基丙酮）二钯（0）-氯仿存在下，各种芳基（包括杂芳基）卤化物与N , N - 二烷基甲酰胺缩醛反应加合物和黄磷在 90–140 °C 下生成相应的芳族甲酰胺，无需任何活化剂或碱，化学产率高达定量。该方案适用于芳基溴化物、芳基碘化物和三氟甲磺酸，以及反应性相对较低的芳基氯化物。在氨基羰基化条件下，可以容忍底物芳环上的各种官能团。催化氨基羰基化反应制备了驱虫剂N , N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺以及二氢叶酸还原酶抑制剂三嗪酸盐的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100162

文献信息

• NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291894A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。
• Preparation of Functionalized Diaryl- and Diheteroaryllanthanum Reagents by Fast Halogen-Lanthanum Exchange
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201709553

  日期：2017.12.18

  Aryl and heteroaryl halides (X=Br, I) undergo a fast and convenient halogen–lanthanum exchange with nBu2LaMe, which leads to functionalized diaryl‐ and diheteroaryllanthanum derivatives. Subsequent trapping reactions with selected electrophiles, such as ketones, aldehydes, or amides, proceeded smoothly at −50 °C in THF, affording polyfunctionalized alcohols and carbonyl derivatives. Kinetic competition

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。
• NOVEL COMPOUNDS AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291910A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as GPR119 agonist, composition compositions containing such compounds and method of preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物作为GPR119激动剂，包含此类化合物的组合物及其制备方法。
• Synthesis of Polyfunctionalized Triaryllanthanum Reagents by Using Ph₃ La and Related Species as Exchange Reagents
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Fabien Kohl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201801527

  日期：2018.8.1

  Ph3La⋅5 LiCl and the related (m‐xylyl)3La⋅5 LiCl were used as Hal/La exchange reagents (Hal=Br, I) for the preparation of various triaryl‐ and triheteroaryl‐lanthanum derivatives. These new exchange reagents are compatible with isoquinolines and some functional groups such as a nitrile or an ester. The reactivity of the resulting lanthanum compounds towards electrophiles, such as ketones, aldehydes

  pH值3的La ⋅ 5 LiCl和相关的（米-二甲苯）3的La ⋅ 5的LiCl用作哈尔/ LA交换试剂（HAL = Br的，I）关于各种三芳基和triheteroaryl镧衍生物的制备。这些新的交换试剂与异喹啉和某些官能团（例如腈或酯）兼容。研究了所得镧化合物对亲电子试剂（如酮，醛，N，N-二甲基酰胺和伯烷基卤化物）的反应性。此外，还开发了Pd催化与芳基溴化物的交叉偶联程序。
• Aminocarbonylation of Aryl Halides Using a Nickel Phosphite Catalytic System
  作者：Jinhun Ju、Miso Jeong、Jeongju Moon、Hyun Min Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol702058e

  日期：2007.10.1

  The nickel and phosphite catalytic system with sodium methoxide enables a very efficient aminocarbonylation reaction to be performed between aryl iodides or bromides and N,N-dimethylformamide (DMF). Phosphite ligand 1, which is very stable to air and moisture and, furthermore, inexpensive, afforded the highest reaction yield.

  使用甲醇钠的镍和亚磷酸酯催化系统能够在芳基碘化物或溴化物与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）之间进行非常有效的氨基羰基化反应。亚磷酸酯配体1对空气和湿气非常稳定，而且价格便宜，提供了最高的反应收率。