3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid [4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]amide | 857080-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid [4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]amide
• 英文别名: 3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amide；3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]amide；3-Methyl-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amide；3-methyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 857080-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₄BNO₄
• 分子量: 377.248
• InChiKey: GQXGTIRJGPUCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid [4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]amide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 D-3-methyl-2-{4'-[(3-methylbenzofuran-2-carbonyl)amino]biphenyl-4-sulfonylamino}butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃-2-羧酸 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid [4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。