1-(2-aminoethyl)-3-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)-thiourea | 75257-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)-thiourea
• 英文别名: 1-(2-aminoethyl)-3-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 75257-62-4
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 309.176
• InChiKey: RVHPSLWQZQYDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-3-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)-thiourea 、 potassium tert-butylate 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 正己烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to provide 0.10 g (40%) of nitroclonidine的产率得到N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of clonidine derivatives

  摘要：

  一种制备肾上腺素受体激动剂克隆替定衍生物的新工艺被发现，该工艺比以往的方法更短、更经济、更安全。同时，还发现了一种新的硫脲配合物，可以直接环化生成相应的杂环产物。

  公开号：

  US05684156A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dichloro-4-nitrophenyl isothiocyanate 生成 1-(2-aminoethyl)-3-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of clonidine derivatives

  摘要：

  已发现一种新的制备可乐定衍生物的新工艺，比先前已知的方法更短、更经济、更安全。同时还发现了一种新的硫脲配合物，可以直接环化产生相应的杂环产物。

  公开号：

  US05684156A1

文献信息

• Antihypertensive (2-aminoethyl)thiourea derivatives. 1
  作者：Jefferson W. Tilley、Paul Levitan、Richard W. Kierstead、Michael Cohen

  DOI：10.1021/jm00186a019

  日期：1980.12

  Structure-activity studies were carried out on a series of antihypertensive 1-(2-aminoethyl)-3-(substituted phenyl)thioureas. From this class of compounds, the 2,6-dichlorophenyl analogue 2 was found to have potent oral antihypertensive activity in two hypertensive rat models and the renal hypertensive dog. In addition to its effect on blood pressure, 2 displayed sedative effects which had a marked species specificity.
• TILLEY J. W.; LEVITAN P.; KIERSTEAD R. W., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1387-1392
  作者：TILLEY J. W.、 LEVITAN P.、 KIERSTEAD R. W.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF CLONIDINE DERIVATIVES
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0693055B1

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5684156A
  申请人：——

  公开号：US5684156A

  公开（公告）日：1997-11-04
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF CLONIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE CLONIDINE
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1995021818A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) A novel process preparing clonidine derivatives has been discovered which is shorter, less expensive and safer than previously known methods. A new thiourea complex of formula (I) wherein: Ar is a phenyl or naphthyl and unsubstituted or substituted with one or more moieties selected from the group consisting of: Cl, F, Br, I, C1 to C4 alkyl, aryl, C1 to C4 alkoxy or arylalkoxy; NO2 is in the para or ortho position; and n is 1 to 4, has also been discovered which can be directly cyclized to produce the corresponding heterocyclic product.(FR) On a découvert un nouveau procédé de préparation de dérivés de clonidine qui est plus court, moins cher, et plus sûr que les procédés antérieurs, connus. On a également découvert un nouveau complexe de thiourea de la formule (I) dans laquelle: Ar représente un phényle ou naphthyle, non substitué ou substitué par une ou plusieurs fractions sélectionnées dans le groupe composé de: Cl, F, Br, I, alkyle C1 à C4, aryle, alcoxy C1 à C4 ou arylalcoxy; NO2 se trouve en position para ou ortho; et n vaut de 1 à 4, ce complexe pouvant être directement cyclisé pour obtenir le produit éthérocyclique correspondant.