2-苯基环丙烷甲酸甲酯 | 20030-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基环丙烷甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 20030-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD06804463
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BQRFZWGTJXCXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到4-苯丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用 H2 和钯在木炭上催化氢解对映体富集的供体-受体环丙烷

  摘要：

  使用 H2 (1 atm) 和催化量的钯炭氢解对映体富集的供体 - 受体（D-A）环丙烷，得到反式-α-烷氧基羰基-β-苄基-γ-内酯或β-取代的γ-芳基-α , α-二酯具有高对映体过量。该反应也被用作高ee和优异dr的yatein不对称全合成的关键步骤。这证明了这种新协议在反式-α,β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成中的效用。在这些条件下，在 β 位含有吸电子基团的 D-A 环丙烷不易发生氢解反应。使用 D2 代替 H2 的 D-A 环丙烷的还原开环产生相应的单氘化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700345
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷羧酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-苯基环丙烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

  摘要：

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20030207924A1

文献信息

• [EN] HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDRAZONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：STEIN PHILIP

  公开号：WO2010132615A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to hydrazone compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3, R4, L1, and L2 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I as inhibitors of TRPM5 protein.

  本发明涉及式I的腙化合物：(I)及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。该发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白的抑制剂。
• Donor–Acceptor Bicyclopropyls as 1,6-Zwitterionic Intermediates: Synthesis and Reactions with 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and Terminal Acetylenes
  作者：Konstantin V. Potapov、Dmitry A. Denisov、Valeriia V. Glushkova、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02293

  日期：2020.12.4

  the presence of Lewis acids was used as a synthetic equivalent of 1,6-zwitterions. Opening of both cyclopropane rings in 2′-aryl-1,1′-bicyclopropyl-2,2-dicarboxylates (D–A bicyclopropyl, ABCDs) in the presence of GaI3 + Bu4N+GaI4– results in 5-iodo-5-arylpent-2-enylmalonates as products of HI formal 1,6-addition to the bicyclopropyl system. The use of GaCl3 or GaBr3 as a Lewis acid and terminal aryl

  通过在路易斯酸存在下结合供体基团和受体基团而活化的双环丙基体系被用作1,6-两性离子的合成等价物。在存在GaI 3 + Bu 4 N + GaI 4的情况下，在2'-芳基-1,1'-双环丙基-2,2-二羧酸酯（DA双环丙基，ABCD）中打开两个环丙烷环–产生5-碘-5-芳基戊二烯基丙二酸酯作为双环丙基系统中HI正式1，6-加成的产物。使用GaCl 3或GaBr 3作为路易斯酸，如末端的芳基或烷基乙炔作为1，6-两性离子拦截剂，可使烷基取代基生长，得到相应的无环7-氯（溴）-庚-2,6-二烯基丙二酸酯。Yb（OTf）3催化ABCD与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的反应也导致两个环丙烷环的打开。反应产物是四氢哒嗪衍生物-（7,9-二氧代-1,6,8-三氮杂双环[4.3.0]非-3-烯-2-基甲基）丙二酸酯-在丙二酸基团中包含一个以上的PTAD部分。
• Tranylcypromine‐Based LSD1 Inhibitors: Structure‐Activity Relationships, Antiproliferative Effects in Leukemia, and Gene Target Modulation
  作者：Rossella Fioravanti、Annalisa Romanelli、Nicola Mautone、Elisabetta Di Bello、Annarita Rovere、Davide Corinti、Clemens Zwergel、Sergio Valente、Dante Rotili、Oronza A. Botrugno、Paola Dessanti、Stefania Vultaggio、Paola Vianello、Anna Cappa、Claudia Binda、Andrea Mattevi、Saverio Minucci、Ciro Mercurio、Mario Varasi、Antonello Mai

  DOI：10.1002/cmdc.201900730

  日期：2020.4.3

  covalent inhibitors, a strategy is to fill its large catalytic cleft by designing tranylcypromine (TCP) analogs decorated with long, hindered substituents. We prepared three series of TCP analogs, carrying aroyl- and arylacetylamino (1 a-h), Z-amino acylamino (2 a-o), or double-substituted benzamide (3 a-n) residues at the C4 or C3 position of the phenyl ring. Further fragments obtained by chemical manipulation

  LSD1是赖氨酸脱甲基酶，高度参与癌症的发生和发展。为了设计高效的共价抑制剂，一种策略是通过设计装饰有长位受阻取代基的反式环丙胺（TCP）类似物来填补其大的催化裂隙。我们制备了三个系列的TCP类似物，在苯环的C4或C3位置带有芳酰基和芳基乙酰氨基（1 ah），Z-氨基酰基氨基（2 ao）或双取代的苯甲酰胺（3 an）残基。还制备了通过化学操作施加到TCP支架上的其他片段（化合物4ai）。当针对LSD1进行测试时，大多数1和3表现出的IC50值在低纳摩尔范围内，而1 e和3 a，d，f，g对单胺氧化酶的选择性也最高。在MV4-11 AML和NB4 APL细胞中，化合物3最有效，对两种细胞系（3a）或NB4细胞（3c）都表现出亚微摩尔细胞生长抑制作用。细胞测定中最有效的化合物还能够诱导LSD1靶基因（如GFI-1b，ITGAM和KCTD12）的表达，作为抑制LSD1的功能性读数。小鼠和人类的固
• Catalytic [1,3] O-to-C Rearrangement: Rapid Access to Bridged Bicyclic Systems
  作者：Jiantao Zhang、Zhehui Liao、Lianfen Chen、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/chem.201801062

  日期：2018.5.11

  A catalytic [1,3] O‐to‐C rearrangement from enyne‐ethers was developed for the rapid synthesis of diverse bridged bicyclic systems. In this reaction, a vinyl oxonium intermediate, generated in situ from enyne‐ether, was the precursor for the [1,3] O‐to‐C rearrangement. This versatile protocol represents the first example of catalytic [1,3] O‐to‐C rearrangement based on ring‐expansion strategy, enabling

  为快速合成各种桥联双环系统，开发了由炔醚进行的催化[1,3] O-to-C重排。在该反应中，由乙炔醚原位生成的乙烯基氧鎓中间体是[1,3] O-to-C重排的前体。这种通用的协议代表了基于环扩展策略的催化[1,3] O-to-C重排的第一个示例，可有效访问桥接的双环支架。
• Concave 1,10-Phenanthrolines as Tailored Ligands for Copper(I)-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanations
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200500650

  日期：2006.2

  17 have been cyclized by ring-closing metathesis to give concave 1,10-phenanthrolines 14 and 19, differing from other concave 1,10-phenanthrolines 1 in their geometries. The influence of the shapes of these ligands and those of the related concave 1,10-phenanthrolines 1a–f and 2 on the stereochemistry of the copper(I)-catalyzed cyclopropanation of indene (3) and styrene (4) has been investigated, identifying

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)