2-苯基甲基异喹啉-1-酮 | 59168-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基甲基异喹啉-1-酮
• 英文名称: 2-benzylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-benzylisoquinolin-1(2H)-one；2-benzyl-1(2H)-isoquinolone；2-benzyl-1(2H)-isoquinolinone；N-benzylisoquinolone；2-benzylisoquinolin-1-one
• CAS: 59168-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: OKPSATHLOHKORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基甲基异喹啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-benzyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-氧代和3-氧代四氢异喹啉的合成方法

  摘要：

  2-取代的邻苯二甲酰亚胺2a-c用硼氢化钠区域选择性还原为甲醇-内酰胺中间体3a-c，将其脱水，然后氢化，得到1-氧代-四氢异喹啉或3,4-二氢异喹啉-1（2 H）酮5a-c。同分异构的3-氧代-四氢-异喹啉或1,4-二氢异喹啉-3（2 ħ） -酮8A-I是在令人满意的产率得到经加热3-异色满酮（6与相应的胺）7A-I中的存在氯化铝。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320113
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基异溴化喹啉 在 potassium phosphate 、 2-羟基苯甲醛钾盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-苯基甲基异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  去质子化的水杨醛作为可见光光催化剂。

  摘要：

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00102

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• Copper-Mediated Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds with Isoquinolines: Two-Step Synthesis of 5-Oxaprotoberberinones
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Ruihong Deng、Sen Lin、Shengmei Guo、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02145

  日期：2016.11.18

  functionalization of C(sp3)–H bonds with isoquinolines via a radical process without ligands was achieved. The present system exhibits a novel pathway for the preparation of N-alkyl (benzyl) isoquinolin-1(2H)-ones in moderate to high yields. In addition, this procedure provides a simple method to afford 5-oxaprotoberberinones and their derivatives in two steps.

  通过没有配体的自由基过程实现了铜介导的C（sp 3）–H键与异喹啉的氧化功能化。本系统展示了以中等至高收率制备N-烷基（苄基）异喹啉-1（2H）-的新颖途径。此外，该程序提供了一种简单的方法，可分两步获得5-氧杂小ber碱和它们的衍生物。
• I2/TBHP mediated multiple C H bonds functionalization of azaarenes with methylarenes to synthesize iodoisoquinolinones via iodination/N-benzylation/amidation sequence
  作者：Wen-Kun Luo、Cong-Ling Xu、Luo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151328

  日期：2019.12

  An oxidative multi-functionalization of azaarenes with benzylic C-H bonds of methylarenes via iodination/N-benzylation/amidation cascade, to produce N-benzyl-4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones and N-benzyl-3-iodoquinolin-2(1H)-ones is developed. The molecular iodine plays a triple role in activating benzylic sp3 C-H bond of methylbenzenes, accelerating the oxidation process and serving as iodination reagent

  甲Ñ氧化性通过碘化/ methylarenes的苄基的CH键的azaarenes多功能化Ñ -benzylation /酰胺化级联，以产生Ñ苄基-4- iodoisoquinolin -1（2H） -酮和ñ -苄基-3- iodoquinolin -2- （1H）-one被开发出来。分子碘在激活甲基苯的苄基sp 3 CH键，加速氧化过程和用作碘化试剂方面起着三重作用。该反应利用廉价且容易获得的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下进行，以连续构建CI，CN和C = O键并有效地提供碘代（异）喹啉酮。
• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。