2-苯基硫代癸酸乙酯 | 54532-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫代癸酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-phenylthiodecanoate
• 英文别名: 2-Phenylthiodecansaeure-ethylester
• CAS: 54532-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: NYMCIBSFBBKSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫代癸酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1-Isopropenyl-nonylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. 1,2-(Alkylative) carbonyl transpositions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00835a045
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 、 二苯二硫醚 生成 2-苯基硫代癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Sulfenylations and dehydrosulfenylations of esters and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a034

文献信息

• Thiosulfonic<i>S</i>-Esters; 6. Fluoride-Mediated α-Phenylsulfenylation of Cyclic Ketones and Esters via their Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1989-27292

  日期：——

  Ketones and carboxylic acid esters are conveniently converted to their α-sulfenylated derivatives. This new procedure is likely to represent the first reliable one for regiospecific monosulfenylation of carbonyl compounds. It is based on the reaction of their trimethylsilyl enol ether derivatives with tetrabutylammonium fluoride in the presence of thiosulfonic S-esters, in anhydrous tetrahydrofuran, under mild conditions, at - 70°C for a few minutes.

  酮和羧酸酯可方便地转化为它们的α-亚磺酰化衍生物。这一新方法可能代表了首个可靠的、针对羰基化合物进行区域选择性单亚磺酰化的方法。其基础是：在无水四氢呋喃中，在温和条件下，以-70°C温度持续几分钟，利用三甲基硅基烯醇醚衍生物与四丁基氟化铵在硫代磺酸S-酯存在下反应。
• Do the Electronic Effects of Sulfur Indeed Control the π-Selectivity of γ-Sulfenyl Enones? An Investigation
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo034608c

  日期：2004.5.1

  The electronic effects of sulfur in gamma-sulfenyl enones are not transmitted to the carbonyl carbon through the pi bond as reported previously. The diastereoselectivity is rather controlled by a combination of several other factors. The steric effects arising from the substituents on the sulfur atom and the gamma-carbon and the bulk of the nucleophile constitute the major control elements.