(-)-epipicrosteganol | 41451-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (-)-epipicrosteganol
• 英文别名: (9S,13R,14S)-14-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-10-one
• CAS: 41451-71-2；41451-72-3；58800-44-5；58800-46-7；61176-78-1；107439-62-3；107439-63-4；107439-64-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: VLOMFQZOMYZLFI-CKFHNAJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-episteganol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-epipicrosteganol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XII Synthesis of antitumor-active steganacin analogs, picrosteganol and epipicrosteganol, by selective isomerization.

  摘要：

  通过分别在内酯羰基的 α 位上异构化 (-)-十八烷醇和 (-)-表十八烷醇，合成了具有明确绝对构型的新型隐甲星烷酸类似物 (-)-苦味- 和 (-)-表隐甲烷醇。通过X射线晶体学分析证实了(-)-表吡甾烷醇的结构。在对(-)-steganacin进行酸性处理后，观察到C-4苄基位置的选择性差向异构化，得到(-)-episteganacin。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1501

文献信息

• Stereoselective reactions. XII Synthesis of antitumor-active steganacin analogs, picrosteganol and epipicrosteganol, by selective isomerization.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、TSUNEO ISHIGURO、YOICHI IITAKA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.34.1501

  日期：——

  New steganacin analogs with definite absolute configurations, (-)-picro- and (-)-epipicrosteganol, were synthesized by isomerization of (-)-steganol and (-)-episteganol, respectively, at the α-position to the lactone carbonyl. The structure of (-)-epipicrosteganol was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Selective epimerization at the C-4 benzylic position was observed upon acidic treatment of (-)-steganacin, giving (-)-episteganacin.

  通过分别在内酯羰基的 α 位上异构化 (-)-十八烷醇和 (-)-表十八烷醇，合成了具有明确绝对构型的新型隐甲星烷酸类似物 (-)-苦味- 和 (-)-表隐甲烷醇。通过X射线晶体学分析证实了(-)-表吡甾烷醇的结构。在对(-)-steganacin进行酸性处理后，观察到C-4苄基位置的选择性差向异构化，得到(-)-episteganacin。